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通过铑催化的丙二烯和炔烃的直接氢磺酰化反应对映选择性合成烯丙基砜
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2024-06-14 , DOI: 10.1021/jacs.4c05629 Chieh-Yu Chang 1 , Aaron Aponick 1
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据报道，使用市售亚磺酸钠进行高度区域和对映选择性氢磺酰化，提供了第一个直接不对称铑催化的丙二烯/炔烃氢磺酰化，以合成手性烯丙砜。配体筛选研究证明了C 1 -对称 P,N-配体 ( R ax , S , S )-StackPhim 对于实现高区域选择性 (>20:1) 和对映选择性 (高达 97% ee) 的不可或缺的作用。值得注意的是，操作简单的方法和温和的条件允许快速制备具有广泛官能团的手性烯丙基砜。此外，使用叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲亚磺酸钠可以在受保护的羟甲基产物的简单转化后集体合成各种手性砜衍生物。
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