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Absolute Configuration of 4-Chloroisoleucine in Cyclolithistide A: An Antifungal Peptide Lactone Discovered in Marine Lithistid Sponges
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2024-06-11 , DOI: 10.1021/acs.joc.4c00913 Tian Tian 1 , Yusuke Ogura 2 , Yuji Ise 3 , Hirosato Takikawa 2 , Shigeru Okada 4 , Shigeki Matsunaga 4 , Gong-Li Tang 1, 5
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2024-06-11 , DOI: 10.1021/acs.joc.4c00913 Tian Tian 1 , Yusuke Ogura 2 , Yuji Ise 3 , Hirosato Takikawa 2 , Shigeru Okada 4 , Shigeki Matsunaga 4 , Gong-Li Tang 1, 5
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Cyclolithistide A is a peptide lactone isolated from marine lithistid sponges. Its entire structure, including absolute configurations, has been reported except the relative and absolute configurations of its characteristic residue, 4-chloroisoleucine (4-CIle). We synthesized four isomers of 4-CIle from furfural-derived N-Boc imine and propionaldehyde. Analysis of the acid hydrolysate of cyclolithistide A and the synthetic samples of 4-CIle after derivatization with l- and d-FDAA permitted us to propose the absolute configuration of the 4-chloroisoleucine residue in cyclolithistide A as 2S,3R,4R.
中文翻译:
4-氯异亮氨酸在环石 A 中的绝对构型:在海洋石石海绵中发现的一种抗真菌肽内酯
Cyclolithistide A 是从海洋 Lithistid 海绵中分离的肽内酯。其整个结构,包括绝对构型,除了其特征残基 4-氯异亮氨酸 (4-CIle) 的相对和绝对构型外,已有报道。我们从糠醛衍生的 N-Boc 亚胺和丙醛中合成了四种 4-CIle 异构体。对环石 A 的酸水解物和用 l- 和 d-FDA 衍生化后的 4-CIle 合成样品的分析使我们能够提出环石 A 中 4-氯异亮氨酸残基的绝对构型为 2S,3 R,4 R。
更新日期:2024-06-11
中文翻译:
4-氯异亮氨酸在环石 A 中的绝对构型:在海洋石石海绵中发现的一种抗真菌肽内酯
Cyclolithistide A 是从海洋 Lithistid 海绵中分离的肽内酯。其整个结构,包括绝对构型,除了其特征残基 4-氯异亮氨酸 (4-CIle) 的相对和绝对构型外,已有报道。我们从糠醛衍生的 N-Boc 亚胺和丙醛中合成了四种 4-CIle 异构体。对环石 A 的酸水解物和用 l- 和 d-FDA 衍生化后的 4-CIle 合成样品的分析使我们能够提出环石 A 中 4-氯异亮氨酸残基的绝对构型为 2S,3 R,4 R。