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A Novel Carbazolophane: A Comparison of the Performance of Two Planar Chiral CP-TADF Emitters
Advanced Functional Materials ( IF 18.5 ) Pub Date : 2024-04-25 , DOI: 10.1002/adfm.202401956 Jasmin Seibert 1 , Yan Xu 2 , Hassan Hafeez 3 , Joachim Podlech 1 , Ludovic Favereau 4 , Eduard Spuling 1 , Charlotte Waldhelm 1 , Martin Nieger 5 , Olaf Fuhr 6 , Zahid Hassan 1 , Jeanne Crassous 4 , Ifor D. W. Samuel 3 , Eli Zysman‐Colman 2 , Stefan Bräse 1, 7
Advanced Functional Materials ( IF 18.5 ) Pub Date : 2024-04-25 , DOI: 10.1002/adfm.202401956 Jasmin Seibert 1 , Yan Xu 2 , Hassan Hafeez 3 , Joachim Podlech 1 , Ludovic Favereau 4 , Eduard Spuling 1 , Charlotte Waldhelm 1 , Martin Nieger 5 , Olaf Fuhr 6 , Zahid Hassan 1 , Jeanne Crassous 4 , Ifor D. W. Samuel 3 , Eli Zysman‐Colman 2 , Stefan Bräse 1, 7
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The prototypical example of a (cyclo)phane, [2.2]paracyclophane (PCP), has proven to be a versatile stereogenic moiety within the design of circularly polarized thermally activated delayed fluorescence (CP-TADF) emitters; however, the exploration of other cyclophanes within CP-TADF emitter design has been largely neglected. Here, a comparative study of the photophysical and optoelectronic properties of two cyclophane emitters, (1,7)tBuCzpPhTrz and its isomer (1,4)tBuCzpPhTrz, is presented. The carbazolophane-triazine compound (1,7)tBuCzpPhTrz, obtained via an unprecedented intramolecular rearrangement, is the first example of a planar chiral TADF emitter deviating from the PCP scaffold. Significant geometrical change of the enclosed carbazole in (1,7)tBuCzp results in an attenuation of the donor strength, while the merits of rigidity and steric bulk remain. In particular, the full width at half maximum (FWHM) of the photoluminescence spectrum in toluene of (1,7)tBuCzpPhTrz is reduced by 34% and blue-shifted by 20 nm compared to that of (1,4)tBuCzpPhTrz. In doped films, the compounds reach high photoluminescence quantum yields (ΦPL) of 91 and 81%, respectively. The chiroptical properties reveal dissymmetry factors |gPL| of up to 5 × 10−4. These results demonstrate the impact of the cyclophane for the development of CP-TADF materials and add to the currently limited scope of available planar chiral donors.
中文翻译：
一种新型咔唑氯啡：两种平面手性 CP-TADF 发射极的性能比较
（环）烷的原型例子 [2.2] 对环烷 （PCP） 已被证明是圆偏振热激活延迟荧光 （CP-TADF） 发射器设计中的多功能立体部分;然而，对 CP-TADF 发射极设计中其他环烷的探索在很大程度上被忽视了。本文对两种环烷发射器 （1,7）tBuCzpPhTrz 及其异构体 （1,4）tBuCzpPhTrz 的光物理和光电特性进行了比较研究。咔唑并嗪-三嗪化合物 （1,7）tBuCzpPhTrz 通过前所未有的分子内重排获得，是平面手性 TADF 发射极偏离 PCP 支架的第一个例子。封闭的咔唑在 （1,7）tBuCzp 中的显着几何变化导致供体强度的衰减，而刚度和空间体积的优点仍然存在。特别是，与 （1,4）tBuCzpPhTrz 相比，（1,7）tBuCzpPhTrz 在甲苯中的光致发光光谱的半峰全宽 （FWHM） 减少了 34%，蓝移减少了 20 nm。在掺杂薄膜中，化合物分别达到 91% 和 81% 的高光致发光量子产率 （ΦPL）。手光特性揭示了不对称因子 |gPL|最多 5 × 10−4。这些结果表明了环烷对 CP-TADF 材料开发的影响，并增加了目前有限的可用平面手性供体范围。
更新日期：2024-04-25
中文翻译：
一种新型咔唑氯啡：两种平面手性 CP-TADF 发射极的性能比较
（环）烷的原型例子 [2.2] 对环烷 （PCP） 已被证明是圆偏振热激活延迟荧光 （CP-TADF） 发射器设计中的多功能立体部分;然而，对 CP-TADF 发射极设计中其他环烷的探索在很大程度上被忽视了。本文对两种环烷发射器 （1,7）tBuCzpPhTrz 及其异构体 （1,4）tBuCzpPhTrz 的光物理和光电特性进行了比较研究。咔唑并嗪-三嗪化合物 （1,7）tBuCzpPhTrz 通过前所未有的分子内重排获得，是平面手性 TADF 发射极偏离 PCP 支架的第一个例子。封闭的咔唑在 （1,7）tBuCzp 中的显着几何变化导致供体强度的衰减，而刚度和空间体积的优点仍然存在。特别是，与 （1,4）tBuCzpPhTrz 相比，（1,7）tBuCzpPhTrz 在甲苯中的光致发光光谱的半峰全宽 （FWHM） 减少了 34%，蓝移减少了 20 nm。在掺杂薄膜中，化合物分别达到 91% 和 81% 的高光致发光量子产率 （ΦPL）。手光特性揭示了不对称因子 |gPL|最多 5 × 10−4。这些结果表明了环烷对 CP-TADF 材料开发的影响，并增加了目前有限的可用平面手性供体范围。
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