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Selective One-Pot Synthesis of Sorbitans (1,4-Sorbitan and 3,6-Sorbitan) from Glucose via Catalytic Hydrogenation and CO2-Mediated Dehydration
ACS Sustainable Chemistry & Engineering ( IF 7.1 ) Pub Date : 2024-04-15 , DOI: 10.1021/acssuschemeng.3c08156
Isaline Bonnin 1, 2 , Raphaël Méreau 2 , Thierry Tassaing 2 , Karine De Oliveira Vigier 1
ACS Sustainable Chemistry & Engineering ( IF 7.1 ) Pub Date : 2024-04-15 , DOI: 10.1021/acssuschemeng.3c08156
Isaline Bonnin 1, 2 , Raphaël Méreau 2 , Thierry Tassaing 2 , Karine De Oliveira Vigier 1
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This study presents a one-pot process to obtain sorbitans directly from glucose. Sorbitans are composed of mainly 1,4-sorbitan and are usually in a mixture with isosorbide using mineral acid. The challenge is to be highly selective in sorbitans by developing a more sustainable process. The one-pot strategy allows us to avoid extra energy cost of separation, while the replacement of mineral acid by CO2 as a catalyst seems more sustainable due to the easy recovery. The proposed approach integrates the conversion of glucose into sorbitol via hydrogenation followed by sorbitol dehydration into sorbitans. This study focuses on experimentally investigating sorbitol dehydration to refine reaction conditions and employing molecular modeling to elucidate the catalytic role of CO2. The one-pot synthesis involves sequential reactions within a complex system comprising glucose, H2, CO2, and a Ru catalyst. By replacement of mineral acids with CO2 as a catalyst, the process seems to improve sustainability, facilitated by the straightforward recovery of CO2. Through operando spectroscopy, the impact of CO2 pressure on the hydrogenation reaction as well as the influence of H2 pressure and the Ru catalyst on the dehydration reaction are meticulously examined to propose an efficient one-pot synthesis route.
中文翻译：
通过催化氢化和 CO2 介导的脱水从葡萄糖选择性一锅法合成山梨糖醇（1,4-山梨糖醇和 3,6-山梨糖醇）
本研究提出了一种直接从葡萄糖中获得山梨糖醇的一锅法。山梨糖醇主要由1,4-山梨糖醇组成，通常与使用无机酸的异山梨醇形成混合物。面临的挑战是通过开发更可持续的工艺来对脱水山梨醇进行高度选择性。一锅策略使我们能够避免额外的分离能源成本，而用CO 2替代无机酸作为催化剂似乎更可持续，因为易于回收。所提出的方法整合了通过氢化将葡萄糖转化为山梨醇，然后山梨醇脱水为脱水山梨糖醇。本研究的重点是通过实验研究山梨醇脱水来完善反应条件，并利用分子模型来阐明CO 2的催化作用。一锅合成涉及在包含葡萄糖、H 2、CO 2和Ru催化剂的复杂系统内的连续反应。通过用CO 2代替无机酸作为催化剂，该过程似乎提高了可持续性，并通过直接回收CO 2来促进。通过原位光谱，仔细研究了CO 2压力对加氢反应的影响以及H 2压力和Ru催化剂对脱水反应的影响，提出了一种有效的一锅合成路线。
更新日期：2024-04-15
中文翻译：
通过催化氢化和 CO2 介导的脱水从葡萄糖选择性一锅法合成山梨糖醇（1,4-山梨糖醇和 3,6-山梨糖醇）
本研究提出了一种直接从葡萄糖中获得山梨糖醇的一锅法。山梨糖醇主要由1,4-山梨糖醇组成，通常与使用无机酸的异山梨醇形成混合物。面临的挑战是通过开发更可持续的工艺来对脱水山梨醇进行高度选择性。一锅策略使我们能够避免额外的分离能源成本，而用CO 2替代无机酸作为催化剂似乎更可持续，因为易于回收。所提出的方法整合了通过氢化将葡萄糖转化为山梨醇，然后山梨醇脱水为脱水山梨糖醇。本研究的重点是通过实验研究山梨醇脱水来完善反应条件，并利用分子模型来阐明CO 2的催化作用。一锅合成涉及在包含葡萄糖、H 2、CO 2和Ru催化剂的复杂系统内的连续反应。通过用CO 2代替无机酸作为催化剂，该过程似乎提高了可持续性，并通过直接回收CO 2来促进。通过原位光谱，仔细研究了CO 2压力对加氢反应的影响以及H 2压力和Ru催化剂对脱水反应的影响，提出了一种有效的一锅合成路线。
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