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Artemordins A—S, Cadinane-Type Sesquiterpenoid Dimers from Artemisia ordosica and Their Antihepatoma Activities
Chinese Journal of Chemistry ( IF 5.5 ) Pub Date : 2024-03-07 , DOI: 10.1002/cjoc.202400032 Yuan Wang 1, 2 , Tian‐Ze Li 1 , Yun‐Bao Ma 1 , Chang‐An Geng 1 , Yong‐Cui Wang 1 , Ji‐Jun Chen 1, 2
Chinese Journal of Chemistry ( IF 5.5 ) Pub Date : 2024-03-07 , DOI: 10.1002/cjoc.202400032 Yuan Wang 1, 2 , Tian‐Ze Li 1 , Yun‐Bao Ma 1 , Chang‐An Geng 1 , Yong‐Cui Wang 1 , Ji‐Jun Chen 1, 2
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Nineteen new cadinane-involving sesquiterpenoid dimers, artemordins A—S (1—19), together with 13 known SDs (20—32) were isolated from Artemisia ordosica. Their structures and absolute configurations were established by comprehensive spectral analyses, X-ray single crystal diffraction, theoretical ECD, and NMR calculations. Chemically, artemordins A—F (1—6) were the first examples of two cadinane units constructed by unprecedented C-3−C-15′ or C-3−C-13′ single bond with an oxido-rearranged 6/5/6/6 fused ring system; artemordins G—K (7—11) were biogenetically connected by [4 + 2] cycloaddition reaction and artemordins G—J (7—10) possessed a novel 5/6/6/6/6/6/5-heptacyclic fused ring system. Artemordins L—S (12—19) were formed by esterification, which involved three different types of sesquiterpenoids. Antihepatoma assay suggested that the most active compounds, artemordins B and H (2 and 8), exhibited inhibitory activities on three hepatoma cell lines with IC50 values of 26.9 and 25.1 μmol/L (HepG2), 29.5 and 18.3 μmol/L (Huh7), 19.7 and 15.7 μmol/L (SK-Hep-1).
中文翻译：
油蒿中青蒿素 A—S、卡迪烷型倍半萜二聚体及其抗肝癌活性
从油蒿中分离出 19 种新的涉及杜松烷的倍半萜二聚体，青蒿素 A—S (1—19)，以及 13 种已知的 SD (20—32)。通过综合光谱分析、X射线单晶衍射、理论ECD和NMR计算确定了它们的结构和绝对构型。在化学上，青蒿素 A—F (1—6) 是由前所未有的 C-3−C-15' 或 C-3−C-13' 单键与氧化重排 6/5/ 构建的两个 cadinane 单元的第一个例子6/6稠环系统；青蒿素 G—K (7—11) 通过 [4 + 2] 环加成反应生物遗传连接，青蒿素 G—J (7—10) 具有新型 5/6/6/6/6/6/5-七环稠合环系统。青蒿素 L—S (12—19) 通过酯化反应形成，其中涉及三种不同类型的倍半萜类化合物。抗肝癌试验表明，最活跃的化合物青蒿素 B 和 H（2 和 8）对三种肝癌细胞系表现出抑制活性，IC 50 值分别为 26.9 和 25.1 μmol/L (HepG2)、29.5 和 29.5 μmol/L (HepG2)。 18.3 μmol/L (Huh7)、19.7 和 15.7 μmol/L (SK-Hep-1)。
更新日期：2024-03-07
中文翻译：
油蒿中青蒿素 A—S、卡迪烷型倍半萜二聚体及其抗肝癌活性
从油蒿中分离出 19 种新的涉及杜松烷的倍半萜二聚体，青蒿素 A—S (1—19)，以及 13 种已知的 SD (20—32)。通过综合光谱分析、X射线单晶衍射、理论ECD和NMR计算确定了它们的结构和绝对构型。在化学上，青蒿素 A—F (1—6) 是由前所未有的 C-3−C-15' 或 C-3−C-13' 单键与氧化重排 6/5/ 构建的两个 cadinane 单元的第一个例子6/6稠环系统；青蒿素 G—K (7—11) 通过 [4 + 2] 环加成反应生物遗传连接，青蒿素 G—J (7—10) 具有新型 5/6/6/6/6/6/5-七环稠合环系统。青蒿素 L—S (12—19) 通过酯化反应形成，其中涉及三种不同类型的倍半萜类化合物。抗肝癌试验表明，最活跃的化合物青蒿素 B 和 H（2 和 8）对三种肝癌细胞系表现出抑制活性，IC 50 值分别为 26.9 和 25.1 μmol/L (HepG2)、29.5 和 29.5 μmol/L (HepG2)。 18.3 μmol/L (Huh7)、19.7 和 15.7 μmol/L (SK-Hep-1)。
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