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Excited-state antiaromaticity relief drives facile photoprotonation of carbons in aminobiphenyls
Chemical Science ( IF 7.6 ) Pub Date : 2024-03-04 , DOI: 10.1039/d4sc00642a Josip Draženović 1 , Croix J Laconsay 2 , Nađa Došlić 3 , Judy I-Chia Wu 2 , Nikola Basarić 1
Chemical Science ( IF 7.6 ) Pub Date : 2024-03-04 , DOI: 10.1039/d4sc00642a Josip Draženović 1 , Croix J Laconsay 2 , Nađa Došlić 3 , Judy I-Chia Wu 2 , Nikola Basarić 1
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A combined computational and experimental study reveals that ortho-, meta- and para-aminobiphenyl isomers undergo distinctly different photochemical reactions involving proton transfer. Deuterium exchange experiments show that the ortho-isomer undergoes a facile photoprotonation at a carbon atom via excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT). The meta-isomer undergoes water-assisted excited-state proton transfer (ESPT) and a photoredox reaction via proton-coupled electron transfer (PCET). The para-isomer undergoes a water-assisted ESPT reaction. All three reactions take place in the singlet excited-state, except for the photoredox process of the meta-isomer, which involves a triplet excited-state. Computations illustrate the important role of excited-state antiaromaticity relief in these photoreactions.
中文翻译：
激发态反芳香性缓解驱动氨基联苯中碳的轻松光质子化
综合计算和实验研究表明，邻位、间位和对位氨基联苯异构体经历截然不同的涉及质子转移的光化学反应。氘交换实验表明，邻位异构体通过激发态分子内质子转移（ESIPT）在碳原子上进行轻松的光质子化。间位异构体经历水辅助激发态质子转移（ESPT）和通过质子耦合电子转移（PCET）的光氧化还原反应。对位异构体进行水辅助 ESPT 反应。除间位异构体的光氧化还原过程涉及三重激发态外，所有三个反应均在单重激发态下发生。计算说明了激发态反芳香性缓解在这些光反应中的重要作用。
更新日期：2024-03-04
中文翻译：
激发态反芳香性缓解驱动氨基联苯中碳的轻松光质子化
综合计算和实验研究表明，邻位、间位和对位氨基联苯异构体经历截然不同的涉及质子转移的光化学反应。氘交换实验表明，邻位异构体通过激发态分子内质子转移（ESIPT）在碳原子上进行轻松的光质子化。间位异构体经历水辅助激发态质子转移（ESPT）和通过质子耦合电子转移（PCET）的光氧化还原反应。对位异构体进行水辅助 ESPT 反应。除间位异构体的光氧化还原过程涉及三重激发态外，所有三个反应均在单重激发态下发生。计算说明了激发态反芳香性缓解在这些光反应中的重要作用。
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