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BF3 ⋅ OEt2 和可见光控制的喹唑啉酮 N−O 芳基部分的 [3,3]- 或 [1,3]- 重排
Advanced Synthesis & Catalysis ( IF 4.4 ) Pub Date : 2024-02-28 , DOI: 10.1002/adsc.202301345
Shu-Min Nie 1 , Lu-Min Cheng 1 , Chun-Hua Chen 2 , Cui Liang 1 , Cheng-Xue Pan 1 , Dong-Liang Mo 1
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我们描述了 N3-羟基喹唑啉酮与二芳基碘鎓盐和连续 BF<sub>3</sub>·OEt<sub>2</sub> 和可见光控制的 [3,3]- 或喹唑啉酮 N-O 芳基部分的 [1,3]-重排制备各种 2-(喹唑啉-4-基氧基)苯酚和阻转异构体 3-(2-羟基苯基)喹唑啉-4-酮，产率 44%-75%和 28%‐70% 的收益率，分别。机理研究表明，BF<sub>3</sub>·Et<sub>2</sub>O 和水原位生成 HBF4，在此过程中起催化剂作用，而芳氧基喹唑啉鎓盐是促进该反应的重要中间体[3,3 ]-或[1,3]-重排。研究发现芳氧基喹唑啉鎓盐的 N-O 芳基部分在加热时仅发生 [3,3]-重排，而 [1,3]-重排则在可见光照射下通过自由基过程发生。该方法强调了基于使用 BF3·OEt2 和可见光促进[1,3]-重排生成阻转异构喹唑啉酮的芳氧基喹唑啉鎓盐的形成。
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