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富含大麻酚的大麻 L. 化学型 IV 的植物化学特征和 TRPA1/TRPM8 调节概况
Journal of Natural Products ( IF 3.3 ) Pub Date : 2024-02-26 , DOI: 10.1021/acs.jnatprod.3c00831
Ernesto Gargiulo 1 , Aniello Schiano Moriello 2, 3 , Emanuele Benetti 4 , Luca Pagni 4 , Lolita Arnoldi 4 , Luciano De Petrocellis 2 , Giuseppina Chianese 1 , Rosa Maria Vitale 2 , Orazio Taglialatela-Scafati 1
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对富含大麻酚 (CBG) 的大麻化学型 IV 进行的首次详细植物化学分析,分离出了预期的大麻酚酸/大麻酚 (CBGA/CBG) 和大麻二酚酸/大麻二酚 (CBDA/CBD) 以及九个新的植物大麻素 ( 5 – 13 ),通过 HR-ESIMS 以及 1D 和 2D NMR 进行了充分表征。这些包括单羟基化或二羟基化的 CBGA/CBG 类似物、具有截短侧链的同系物 ( 10 )、环大麻酚 B ( 11 ) 和名为大麻呋喃醇 ( 12和13 ) 的 CBD 衍生物。环大麻酚 B 和大麻呋喃醇具有新颖的植物大麻素结构。对分离的植物大麻素在受体通道 TRPA1 和 TRPM8 上进行了测定,揭示了化合物6 、 7和14的有效双重 TRPA1 激动剂/TRPM8 拮抗剂特征。 5的两种对映体的手性分离导致发现这两种对映体对TRPA1具有协同作用。

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