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Heterologous Biosynthesis of the Sterol O-Acyltransferase Inhibitor Helvamide Unveils an α-Ketoglutarate-Dependent Cross-Linking Oxygenase
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-02-23 , DOI: 10.1021/acs.orglett.3c04310 Rui Wang 1 , Jia-Jing Liang 1 , Wencong Yang 1 , Daniel Vuong 2 , John A Kalaitzis 3 , Alastair E Lacey 2 , Ernest Lacey 2 , Andrew M Piggott 3 , Yit-Heng Chooi 4 , Hang Li 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-02-23 , DOI: 10.1021/acs.orglett.3c04310 Rui Wang 1 , Jia-Jing Liang 1 , Wencong Yang 1 , Daniel Vuong 2 , John A Kalaitzis 3 , Alastair E Lacey 2 , Ernest Lacey 2 , Andrew M Piggott 3 , Yit-Heng Chooi 4 , Hang Li 1
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We have identified the biosynthetic gene cluster (hvm) for the sterol O-acyltransferase inhibitor helvamide (1) from the genome of Aspergillus rugulosus MST-FP2007. Heterologous expression of hvm in A. nidulans produced a previously unreported analog helvamide B (5). An α-ketoglutarate-dependent oxygenase Hvm1 was shown to catalyze intramolecular cyclization of 1 to yield 5. The biosynthetic branch to the related hancockiamides and helvamides was found to be controlled by the substrate selectivity of monomodular nonribosomal peptide synthetases.
中文翻译：
甾醇 O-酰基转移酶抑制剂 Helvamide 的异源生物合成揭示了 α-酮戊二酸依赖性交联加氧酶
我们从曲霉MST-FP2007 的基因组中鉴定出了甾醇O-酰基转移酶抑制剂helvamide ( 1 ) 的生物合成基因簇( hvm )。 hvm在构巢曲霉中的异源表达产生了先前未报道的类似物 helvamide B ( 5 )。 α-酮戊二酸依赖性加氧酶 Hvm1 可催化1的分子内环化产生5 。发现相关的汉可酰胺和helvamides的生物合成分支是由单模块非核糖体肽合成酶的底物选择性控制的。
更新日期：2024-02-23
中文翻译：
甾醇 O-酰基转移酶抑制剂 Helvamide 的异源生物合成揭示了 α-酮戊二酸依赖性交联加氧酶
我们从曲霉MST-FP2007 的基因组中鉴定出了甾醇O-酰基转移酶抑制剂helvamide ( 1 ) 的生物合成基因簇( hvm )。 hvm在构巢曲霉中的异源表达产生了先前未报道的类似物 helvamide B ( 5 )。 α-酮戊二酸依赖性加氧酶 Hvm1 可催化1的分子内环化产生5 。发现相关的汉可酰胺和helvamides的生物合成分支是由单模块非核糖体肽合成酶的底物选择性控制的。
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