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Copper-Catalyzed, Directing Group-Assisted Fluorination of Arene and Heteroarene C–H Bonds
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2013-06-12 , DOI: 10.1021/ja4047125
Thanh Truong 1 , Kristine Klimovica , Olafs Daugulis
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2013-06-12 , DOI: 10.1021/ja4047125
Thanh Truong 1 , Kristine Klimovica , Olafs Daugulis
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We have developed a method for direct, copper-catalyzed, auxiliary-assisted fluorination of β-sp(2) C-H bonds of benzoic acid derivatives and γ-sp(2) C-H bonds of α,α-disubstituted benzylamine derivatives. The reaction employs a CuI catalyst, a AgF fluoride source, and DMF, pyridine, or DMPU solvent at moderately elevated temperatures. Selective mono- or difluorination can be achieved by simply changing reaction conditions. The method shows excellent functional group tolerance and provides a straightforward way for the preparation of ortho-fluorinated benzoic acids.
中文翻译：
芳烃和杂芳烃 C-H 键的铜催化、导向基团辅助氟化
我们开发了一种直接、铜催化、辅助辅助氟化苯甲酸衍生物的 β-sp(2) CH 键和 α,α-二取代苄胺衍生物的 γ-sp(2) CH 键的方法。该反应在适度升高的温度下使用 CuI 催化剂、AgF 氟化物源和 DMF、吡啶或 DMPU 溶剂。只需改变反应条件即可实现选择性单氟化或二氟化。该方法显示出优异的官能团耐受性，为制备邻氟苯甲酸提供了一种直接的方法。
更新日期：2013-06-12
中文翻译：
芳烃和杂芳烃 C-H 键的铜催化、导向基团辅助氟化
我们开发了一种直接、铜催化、辅助辅助氟化苯甲酸衍生物的 β-sp(2) CH 键和 α,α-二取代苄胺衍生物的 γ-sp(2) CH 键的方法。该反应在适度升高的温度下使用 CuI 催化剂、AgF 氟化物源和 DMF、吡啶或 DMPU 溶剂。只需改变反应条件即可实现选择性单氟化或二氟化。该方法显示出优异的官能团耐受性，为制备邻氟苯甲酸提供了一种直接的方法。
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