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La(III)/N,N'-二氧化物结构对 TMSCN 3-溴-3-取代羟吲哚不对称形式取代的显着影响
ACS Catalysis ( IF 11.3 ) Pub Date : 2024-02-10 , DOI: 10.1021/acscatal.3c06130
Zi Zeng 1 , Longqing Yang 1 , Zhijie Xiao 1 , Long Chen 1 , Ziwei Zhong 1 , Fei Wang 2 , Xiaohua Liu 1 , Shunxi Dong 1 , Xiaoming Feng 1
ACS Catalysis ( IF 11.3 ) Pub Date : 2024-02-10 , DOI: 10.1021/acscatal.3c06130
Zi Zeng 1 , Longqing Yang 1 , Zhijie Xiao 1 , Long Chen 1 , Ziwei Zhong 1 , Fei Wang 2 , Xiaohua Liu 1 , Shunxi Dong 1 , Xiaoming Feng 1
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不对称反应中手性稀土基催化剂的结构阐明具有重要意义，因为这对于理解其操作机制和扩大其在不对称合成领域的应用至关重要。在此，La III /( L 3 -RaMe 3 ) 2复合物被鉴定在外消旋3-溴-3-取代的羟吲哚与TMSCN的不对称形式取代中比La III / L 3 -RaMe 3更具活性和对映选择性。实验研究和理论计算表明， La III /( L 3 -RaMe 3 ) 2的催化过程涉及手性N , N'-二氧化物配体的部分解离。这些见解为催化剂结构对结果的显着影响以及在当前反应系统中观察到的非线性效应提供了理论依据。该方案提供了一种简单有效的途径来合成各种手性 3-氰基-3-取代的羟吲哚（53 个示例，产率高达 99%，ee 98%）。此外，生物活性化合物CRTH2受体拮抗剂的合成以及几种产品对癌细胞活力的明显抑制作用证明了该方法的潜在效用。
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更新日期：2024-02-10
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