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揭示环氧化物开环策略：使用 α-酯亚磺酰叶立德合成 2-羟基二氢吲哚亚烷基
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-01-29 , DOI: 10.1021/acs.orglett.3c04169 Viktor S Camara 1 , Aislan L da Silva 1 , Lilian C da Luz 2 , Fabiano S Rodembusch 2 , Pedro H O Santiago 3 , Javier Ellena 3 , Antonio C B Burtoloso 1
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α-羰基亚砜叶立德在环氧化物开环反应中尚未开发的潜力一直是当前研究中的一个显着差距，这种反应性主要与高反应性的二甲基亚砜相关。这项研究介绍了一种创新方法，其中由 2-羟基二氢吲哚-3-三乙基溴化铵原位形成的环氧化物吲哚与 α-酯硫鎓叶立德发生反应。结果是一系列 2-羟基二氢吲哚-3-亚基的有效合成，显示出良好的收率 (41-81%) 和Z / E比从 4:1 到专有Z异构体的比例。此外，还探索了合成的二氢吲哚的光物理性质，以及在酸催化下使用各种亲核试剂进行衍生化。
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