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Design of Novel 18F-Labeled Amino Acid Tracers Using Sulfur 18F-Fluoride Exchange Click Chemistry
ACS Medicinal Chemistry Letters ( IF 3.5 ) Pub Date : 2024-01-24 , DOI: 10.1021/acsmedchemlett.3c00557
Yong Huang 1 , Hualong Chen 2 , Lu Zhang 2 , Yi Xie 2 , Chengze Li 1 , Ziyue Yu 2 , Zeng Jiang 2 , Wei Zheng 2 , Zhongjing Li 1 , Xuan Ge 2 , Ying Liang 1 , Zehui Wu 2
ACS Medicinal Chemistry Letters ( IF 3.5 ) Pub Date : 2024-01-24 , DOI: 10.1021/acsmedchemlett.3c00557
Yong Huang 1 , Hualong Chen 2 , Lu Zhang 2 , Yi Xie 2 , Chengze Li 1 , Ziyue Yu 2 , Zeng Jiang 2 , Wei Zheng 2 , Zhongjing Li 1 , Xuan Ge 2 , Ying Liang 1 , Zehui Wu 2
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[18F]Gln-OSO2F, [18F]Arg-OSO2F, and [18F]FSY-OSO2F were designed by introducing sulfonyl 18F-fluoride onto glutamine, arginine, and tyrosine, respectively. [18F]FSY-OSO2F can be prepared directly by sulfur 18F-fluoride exchange, while [18F]Gln-OSO2F and [18F]Arg-OSO2F require a two-step labeling method. Those tracers retain their typical transport characteristics for unmodified amino acids. Both PET imaging and biodistribution confirmed that [18F]FSY-OSO2F visualized MCF-7 and 22Rv1 subcutaneous tumors with high contrast, and its tumor-to-muscle ratio was better than that of [18F]FET. However, [18F]Gln-OSO2F and [18F]Arg-OSO2F poorly image MCF-7 subcutaneous tumors, possibly due to differences in the types and amounts of transporters expressed in tumors. All three tracers can visualize the U87MG glioma. According to our biological evaluation, none of the tracers evaluated in this study exhibited obvious defluorination, and subtle structural changes led to different imaging characteristics, indicating that the application of sulfur 18F-fluoride exchange click chemistry in the design of radioactive sulfonyl fluoride amino acids is feasible and offers significant advantages.
中文翻译：
使用硫 18F-氟化物交换点击化学设计新型 18F 标记氨基酸示踪剂
[18个地址]通过将磺酰 18F-氟化物分别引入谷氨酰胺、精氨酸和酪氨酸上来设计 Gln-OSO2F、[18F]Arg-OSO2F 和 [18F]FSY-OSO2F。[18个地址]FSY-OSO2F 可以直接通过硫 18F-氟化物交换制备，而 [18F]Gln-OSO2F 和 [18F]Arg-OSO2F 需要两步标记方法。这些示踪剂保留了其对未修饰氨基酸的典型转运特性。PET 成像和生物分布均证实 [18F]FSY-OSO2F 以高对比度可视化 MCF-7 和 22Rv1 皮下肿瘤，其肿瘤与肌肉比优于 [18F]FET。然而，[18F]Gln-OSO2F 和 [18F]Arg-OSO2F 对 MCF-7 皮下肿瘤的成像效果不佳，可能是由于肿瘤中表达的转运蛋白类型和数量的差异。所有三种示踪剂都可以显示 U87MG 神经胶质瘤。根据我们的生物学评价，本研究中评价的示踪剂均未表现出明显的脱氟作用，细微的结构变化导致不同的成像特性，表明硫 18F-氟化物交换点击化学在放射性磺酰氟氨基酸设计中的应用是可行的，并具有显着的优势。
更新日期：2024-01-24
中文翻译：
使用硫 18F-氟化物交换点击化学设计新型 18F 标记氨基酸示踪剂
[18个地址]通过将磺酰 18F-氟化物分别引入谷氨酰胺、精氨酸和酪氨酸上来设计 Gln-OSO2F、[18F]Arg-OSO2F 和 [18F]FSY-OSO2F。[18个地址]FSY-OSO2F 可以直接通过硫 18F-氟化物交换制备，而 [18F]Gln-OSO2F 和 [18F]Arg-OSO2F 需要两步标记方法。这些示踪剂保留了其对未修饰氨基酸的典型转运特性。PET 成像和生物分布均证实 [18F]FSY-OSO2F 以高对比度可视化 MCF-7 和 22Rv1 皮下肿瘤，其肿瘤与肌肉比优于 [18F]FET。然而，[18F]Gln-OSO2F 和 [18F]Arg-OSO2F 对 MCF-7 皮下肿瘤的成像效果不佳，可能是由于肿瘤中表达的转运蛋白类型和数量的差异。所有三种示踪剂都可以显示 U87MG 神经胶质瘤。根据我们的生物学评价，本研究中评价的示踪剂均未表现出明显的脱氟作用，细微的结构变化导致不同的成像特性，表明硫 18F-氟化物交换点击化学在放射性磺酰氟氨基酸设计中的应用是可行的，并具有显着的优势。
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