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Divergent Generation of the Difluoroalkyl Radical and Difluorocarbene via Selective Cleavage of C–S Bonds of the Sulfox-CF2SO2Ph Reagent
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-01-18 , DOI: 10.1021/acs.orglett.3c04116 Shali Li 1, 2 , Xiu Wang 2 , Yide Yang 2 , Chuanfa Ni 2 , Jinbo Hu 1, 2
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-01-18 , DOI: 10.1021/acs.orglett.3c04116 Shali Li 1, 2 , Xiu Wang 2 , Yide Yang 2 , Chuanfa Ni 2 , Jinbo Hu 1, 2
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A new difluoroalkylation reagent Sulfox-CF2SO2Ph bearing both sulfoximine and sulfone moieties was prepared from commercially available SulfoxFluor and PhSO2CF2H. On one hand, the Sulfox-CF2SO2Ph reagent could act as a (phenylsulfonyl)difluoromethyl radical source under photoredox catalysis, in which the arylsulfoximidoyl group is selectively removed. On the other hand, under basic conditions, Sulfox-CF2SO2Ph could serve as a difluorocarbene precursor for S- and O-difluoromethylations with S- and O-nucleophiles, respectively, in which the phenylsulfonyl group in Sulfox-CF2SO2Ph is selectively removed (followed by α-elimination of the arylsulfoximidoyl group).
中文翻译：
通过选择性裂解 Sulfox-CF2SO2Ph 试剂的 C-S 键，发散生成二氟烷基自由基和二氟卡宾
由市售SulfoxFluor和PhSO 2 CF 2 H制备了一种新型二氟烷基化试剂Sulfox-CF 2 SO 2 Ph，该试剂同时具有亚砜亚胺和砜部分。一方面，Sulfox-CF 2 SO 2 Ph试剂可以充当（苯磺酰基）光氧化还原催化下的二氟甲基自由基源，其中芳基亚磺酰亚胺酰基被选择性去除。另一方面，在碱性条件下，Sulfox-CF 2 SO 2 Ph可以作为二氟卡宾前体，分别与S-和O-亲核试剂进行S-和O-二氟甲基化，其中Sulfox-CF 2 SO中的苯磺酰基2 Ph 被选择性去除（随后芳基亚磺酰亚胺酰基的 α-消除）。
更新日期：2024-01-18
中文翻译：
通过选择性裂解 Sulfox-CF2SO2Ph 试剂的 C-S 键，发散生成二氟烷基自由基和二氟卡宾
由市售SulfoxFluor和PhSO 2 CF 2 H制备了一种新型二氟烷基化试剂Sulfox-CF 2 SO 2 Ph，该试剂同时具有亚砜亚胺和砜部分。一方面，Sulfox-CF 2 SO 2 Ph试剂可以充当（苯磺酰基）光氧化还原催化下的二氟甲基自由基源，其中芳基亚磺酰亚胺酰基被选择性去除。另一方面，在碱性条件下，Sulfox-CF 2 SO 2 Ph可以作为二氟卡宾前体，分别与S-和O-亲核试剂进行S-和O-二氟甲基化，其中Sulfox-CF 2 SO中的苯磺酰基2 Ph 被选择性去除（随后芳基亚磺酰亚胺酰基的 α-消除）。
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