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腈和水亲核体控制的金卡宾捕获:5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚和2-亚苄基-3-二氢吲哚酮的合成
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-01-12 , DOI: 10.1021/acs.orglett.3c03856 Yun-Long Zhu 1 , Yi-Fan Dong 1 , Si-Ru Wang 1 , You-Gui Li 1 , Xiang Wu 1 , Long-Wu Ye 2
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描述了N- (2-叠氮苯基-炔基)甲磺酰胺与腈和水的金催化亲核试剂控制级联反应,提供结构多样的 5 H-嘧啶基[5,4 -b ]吲哚和 2-亚苄基-3-二氢吲哚酮的收率良好至极好。机理研究表明,β-磺酰胺基-α-亚氨基金卡宾是金催化N- (2-叠氮苯基-炔基)甲磺酰胺环化生成的关键中间体,并与腈进行正式的[4 + 2]级联成环反应分别与水发生分子内S N 2′型反应。
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