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Atom Transfer Radical Addition Reactions of Quinoxalin-2(1H)-ones with CBr4 and Styrenes Using Mes-Acr-MeClO4 Photocatalyst
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2024-01-12 , DOI: 10.1021/acs.joc.3c02469
Buddhadeb Pal 1 , Sathi Sahoo 1 , Prasenjit Mal 1
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2024-01-12 , DOI: 10.1021/acs.joc.3c02469
Buddhadeb Pal 1 , Sathi Sahoo 1 , Prasenjit Mal 1
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The atom transfer radical addition (ATRA) reaction is defined as a method for introducing halogenated compounds into alkenes via a radical mechanism. In this study, we present an ATRA approach for achieving regioselective functionalization of quinoxalin-2(1H)-ones by activating C–Br bonds of CBr4 and subsequent trihaloalkyl-carbofunctionalization of styrenes employing the 9-mesityl-10-methylacridinium perchlorate (Fukuzumi) photocatalyst under 3W blue LED (450–470 nm) irradiation. This three-component radical cascade process demonstrates remarkable efficiency in the synthesis of 1-methyl-3-(3,3,3-tribromo-1-(4-chlorophenyl)propyl)quinoxalin-2(1H)-one derivatives.
中文翻译：
使用 Mes-Acr-MeClO4 光催化剂进行喹喔啉-2(1H)-酮与 CBr4 和苯乙烯的原子转移自由基加成反应
原子转移自由基加成（ATRA）反应被定义为通过自由基机理将卤代化合物引入到烯烃中的方法。在这项研究中，我们提出了一种 ATRA 方法，通过激活 CBr 4的 C-Br 键并随后使用 9-mesityl-10-methylacridinium perchlicate 进行苯乙烯的三卤烷基碳官能化，从而实现喹喔啉-2( 1 H)-ones 的区域选择性官能化。 Fukuzumi）光催化剂在 3W 蓝色 LED（450–470 nm）照射下。这种三组分自由基级联过程在合成 1-甲基-3-(3,3,3-三溴-1-(4-氯苯基)丙基)喹喔啉-2(1 H )-酮衍生物方面表现出显着的效率。
更新日期：2024-01-12
中文翻译：
使用 Mes-Acr-MeClO4 光催化剂进行喹喔啉-2(1H)-酮与 CBr4 和苯乙烯的原子转移自由基加成反应
原子转移自由基加成（ATRA）反应被定义为通过自由基机理将卤代化合物引入到烯烃中的方法。在这项研究中，我们提出了一种 ATRA 方法，通过激活 CBr 4的 C-Br 键并随后使用 9-mesityl-10-methylacridinium perchlicate 进行苯乙烯的三卤烷基碳官能化，从而实现喹喔啉-2( 1 H)-ones 的区域选择性官能化。 Fukuzumi）光催化剂在 3W 蓝色 LED（450–470 nm）照射下。这种三组分自由基级联过程在合成 1-甲基-3-(3,3,3-三溴-1-(4-氯苯基)丙基)喹喔啉-2(1 H )-酮衍生物方面表现出显着的效率。
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