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Photoredox Catalytic Phosphine-Mediated Deoxygenative Hydroacylation of Azobenzenes with Carboxylic Acids
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-01-09 , DOI: 10.1021/acs.orglett.3c03875 Jingya Yang 1 , Cunhui Wang 1 , Bao Huang 1 , Hongyan Zhou 2 , Jiangjiang Li 2 , Xiaojun Liu 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-01-09 , DOI: 10.1021/acs.orglett.3c03875 Jingya Yang 1 , Cunhui Wang 1 , Bao Huang 1 , Hongyan Zhou 2 , Jiangjiang Li 2 , Xiaojun Liu 1
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The convenient and precise preparation of N,N′-diarylhydrazides, especially from readily available raw materials, remains highly challenging. Here, a photoredox catalytic phosphine-mediated deoxygenative hydroacylation of azobenzenes with abundant and readily available carboxylic acids has been developed. With Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6 as the photocatalyst, the reactions proceeded smoothly in the presence of PPh3 under visible light irradiation, delivering various N,N′-diarylhydrazides in up to 92% yields. Mechanistic studies revealed that the reaction proceeds via photoredox catalysis and phosphoranyl-radical-mediated C–O bond cleavage of carboxylic acids.
中文翻译：
光氧化还原催化膦介导偶氮苯与羧酸的脱氧加氢酰化
N , N'-二芳基酰肼的方便、精确制备，特别是从容易获得的原材料中制备，仍然具有很大的挑战性。在这里，开发了一种光氧化还原催化膦介导的偶氮苯与丰富且容易获得的羧酸的脱氧加氢酰化反应。以Ir[dF(CF 3 )ppy] 2 (dtbbpy)PF 6为光催化剂，在PPh 3存在下，可见光照射下反应顺利进行，生成各种N , N'-二芳基酰肼，收率高达92%。机理研究表明，该反应通过光氧化还原催化和正膦基介导的羧酸 C-O 键断裂进行。
更新日期：2024-01-09
中文翻译：
光氧化还原催化膦介导偶氮苯与羧酸的脱氧加氢酰化
N , N'-二芳基酰肼的方便、精确制备，特别是从容易获得的原材料中制备，仍然具有很大的挑战性。在这里，开发了一种光氧化还原催化膦介导的偶氮苯与丰富且容易获得的羧酸的脱氧加氢酰化反应。以Ir[dF(CF 3 )ppy] 2 (dtbbpy)PF 6为光催化剂，在PPh 3存在下，可见光照射下反应顺利进行，生成各种N , N'-二芳基酰肼，收率高达92%。机理研究表明，该反应通过光氧化还原催化和正膦基介导的羧酸 C-O 键断裂进行。
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