We describe the synthesis of the lesser-known stoichiometric oxidation reagent 4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1, Bobbitt's salt), as well as of 4-acetamido-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yl)oxyl (2, AcNH-TEMPO). Several representative oxidation reactions are also presented to demonstrate the salt's oxidative capabilities. Bobbitt's salt has a range of applications, from the oxidation of various alcohols to their corresponding carbonyl derivatives to the oxidative cleavage of benzyl ethers, whereas 2 has been shown to serve as a catalytic or stoichiometric oxidant. The oxyl radical can be obtained in 85% yield over two steps on a 1-mole scale from commercially available 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine (5), and is far more cost-effective to prepare in-house than purchase commercially. An additional step converts the oxyl radical into the oxoammonium salt (1, Bobbitt's salt) in 88% yield, with an overall yield of 75%. The synthesis of the salt takes ∼5 d to complete. Oxoammonium salts are metal-free, nontoxic and environmentally friendly oxidants. Preparation of 1 is also inherently 'green', as water can be used as the solvent and the use of environmentally unfriendly materials is minimal. Moreover, after it has been used, the spent oxidant can be recovered and used to regenerate 1, thereby making the process recyclable.

中文翻译：

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4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵和4-乙酰氨基-(2,2,6,6-四甲基-哌啶-1-基)氧基的合成及其在氧化反应中的应用。

我们描述了鲜为人知的化学计量氧化试剂 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵（1，博比特盐）以及 4-乙酰氨基-（2,2， 6,6-四甲基-哌啶-1-基）氧基（2，AcNH-TEMPO）。还介绍了几种代表性的氧化反应，以证明盐的氧化能力。Bobbitt's 盐具有广泛的应用，从将各种醇氧化为相应的羰基衍生物，再到苄基醚的氧化裂解，而 2 已被证明可用作催化或化学计量氧化剂。可以从市售的 4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶 (5) 分两步以 85% 的产率从市售的 4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶 (5) 中获得 85%房子比商业购买。一个额外的步骤将氧自由基转化为氧代铵盐（1，博比特盐），产率为 88%，总产率为 75%。盐的合成需要约 5 天才能完成。氧铵盐是不含金属、无毒且环保的氧化剂。1 的制备本质上也是“绿色”的，因为水可以用作溶剂，并且对环境不友好的材料的使用最少。此外，在使用后，可以回收用过的氧化剂并用于再生1，从而使该过程可循环利用。1 的制备本质上也是“绿色”的，因为水可以用作溶剂，并且对环境不友好的材料的使用最少。此外，在使用后，可以回收用过的氧化剂并用于再生1，从而使该过程可循环利用。1 的制备本质上也是“绿色”的，因为水可以用作溶剂，并且对环境不友好的材料的使用最少。此外，在使用后，可以回收用过的氧化剂并用于再生1，从而使该过程可循环利用。