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Deoxyfluorination of Carboxylic Acids via an In Situ Generated Trifluoromethoxide Salt
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2023-12-08 , DOI: 10.1021/acs.orglett.3c03706 Al Vicente Riano D Lisboa 1 , Geraldo Duran-Camacho 1 , Annika K Ehrlacher 1 , Matthew R Lasky 1 , Melanie S Sanford 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2023-12-08 , DOI: 10.1021/acs.orglett.3c03706 Al Vicente Riano D Lisboa 1 , Geraldo Duran-Camacho 1 , Annika K Ehrlacher 1 , Matthew R Lasky 1 , Melanie S Sanford 1
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An in situ generated pyridinium trifluoromethoxide salt (PyOCF3) is a highly effective deoxyfluorination reagent for the synthesis of acid fluorides. PyOCF3 is formed at room temperature from the reaction of 2,4-dinitro(trifluoromethoxy)benzene with 4-dimethylaminopyridine. PyOCF3 undergoes slow release of fluorophosgene and fluoride, which serve as the electrophile and nucleophile, respectively, for deoxyfluorination. A wide substrate scope and high functional group tolerance are demonstrated. Furthermore, the acid fluorides can be purified by filtration and telescoped to various known reactions.
中文翻译：
通过原位生成的三氟甲氧基盐对羧酸进行脱氧氟化
原位生成的三氟甲氧基吡啶盐 (PyOCF 3 ) 是一种用于合成酰基氟的高效脱氧氟化试剂。 PyOCF 3在室温下由 2,4-二硝基（三氟甲氧基）苯与 4-二甲氨基吡啶反应形成。 PyOCF 3缓慢释放氟光气和氟化物，分别作为脱氧氟化反应的亲电子试剂和亲核试剂。表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。此外，酰基氟可以通过过滤纯化并套用到各种已知的反应中。
更新日期：2023-12-08
中文翻译：
通过原位生成的三氟甲氧基盐对羧酸进行脱氧氟化
原位生成的三氟甲氧基吡啶盐 (PyOCF 3 ) 是一种用于合成酰基氟的高效脱氧氟化试剂。 PyOCF 3在室温下由 2,4-二硝基（三氟甲氧基）苯与 4-二甲氨基吡啶反应形成。 PyOCF 3缓慢释放氟光气和氟化物，分别作为脱氧氟化反应的亲电子试剂和亲核试剂。表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。此外，酰基氟可以通过过滤纯化并套用到各种已知的反应中。
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