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Highly Selective p-Xylene Separation from Mixtures of C8 Aromatics by a Nonporous Molecular Apohost
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2023-12-06 , DOI: 10.1021/jacs.3c07198 Maryam Rahmani 1 , Catiúcia R M O Matos 1 , Shi-Qiang Wang 2 , Andrey A Bezrukov 1 , Alan C Eaby 1 , Debobroto Sensharma 1 , Yassin Hjiej-Andaloussi 1 , Matthias Vandichel 1 , Michael J Zaworotko 1
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2023-12-06 , DOI: 10.1021/jacs.3c07198 Maryam Rahmani 1 , Catiúcia R M O Matos 1 , Shi-Qiang Wang 2 , Andrey A Bezrukov 1 , Alan C Eaby 1 , Debobroto Sensharma 1 , Yassin Hjiej-Andaloussi 1 , Matthias Vandichel 1 , Michael J Zaworotko 1
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High and increasing production of separation of C8 aromatic isomers demands the development of purification methods that are efficient, scalable, and inexpensive, especially for p-xylene, PX, the largest volume C8 commodity. Herein, we report that 4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-phenyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione (TPBD), a molecular compound that can be prepared and scaled up via solid-state synthesis, exhibits exceptional PX selectivity over each of the other C8 isomers, o-xylene (OX), m-xylene (MX), and ethylbenzene (EB). The apohost or α form of TPBD was found to exhibit conformational polymorphism in the solid state enabled by rotation of its triazole and benzene rings. TPBD-αI and TPBD-αII are nonporous polymorphs that transformed to the same PX inclusion compound, TPBD-PX, upon contact with liquid PX. TPBD enabled highly selective capture of PX, as established by competitive slurry experiments involving various molar ratios in binary, ternary, and quaternary mixtures of C8 aromatics. Binary selectivity values for PX as determined by 1H NMR spectroscopy and gas chromatography ranged from 22.4 to 108.4, setting new benchmarks for both PX/MX (70.3) and PX/EB (59.9) selectivity as well as close to benchmark selectivity for PX/OX (108.4). To our knowledge, TPBD is the first material of any class to exhibit such high across-the-board PX selectivity from quaternary mixtures of C8 aromatics under ambient conditions. Crystallographic and computational studies provide structural insight into the PX binding site in TPBD-PX, whereas thermal stability and capture kinetics were determined by variable-temperature powder X-ray diffraction and slurry tests, respectively. That TPBD offers benchmark PX selectivity and facile recyclability makes it a prototypal molecular compound for PX purification or capture under ambient conditions.
中文翻译：
无孔分子 Apohost 从 C8 芳烃混合物中高选择性分离对二甲苯
C8 芳香族异构体分离的高产量和不断增长的产量要求开发高效、可扩展且廉价的纯化方法，特别是对于最大产量的 C8 商品对二甲苯(PX)。在此，我们报道了 4-(1 H -1,2,4-triazol-1-yl)-苯基-1 H -苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮 ( TPBD )，一种分子化合物可以通过固态合成进行制备和放大，与其他每种 C8 异构体（邻二甲苯 (OX)、间二甲苯 (MX) 和乙苯 (EB)）相比，表现出优异的 PX 选择性。 TPBD的脱主体或 α 形式被发现在固态下表现出构象多态性，这是由于其三唑环和苯环的旋转而实现的。 TPBD-αI和TPBD-αII是无孔多晶型物，在与液体 PX 接触后转化为相同的 PX 包合物TPBD-PX 。通过涉及 C8 芳烃二元、三元和四元混合物中不同摩尔比的竞争性浆料实验证实， TPBD能够高度选择性地捕获 PX。通过1 H NMR 光谱和气相色谱测定的 PX 二元选择性值范围为 22.4 至 108.4，为 PX/MX (70.3) 和 PX/EB (59.9) 选择性设定了新基准，并且接近 PX/ 基准选择性牛（108.4）。据我们所知， TPBD是所有类别中第一种在环境条件下对 C8 芳烃四元混合物表现出如此高的全面 PX 选择性的材料。 晶体学和计算研究提供了对TPBD-PX中 PX 结合位点的结构了解，而热稳定性和捕获动力学分别通过变温粉末 X 射线衍射和浆料测试确定。 TPBD提供基准 PX 选择性和易于回收性，使其成为环境条件下 PX 纯化或捕获的原型分子化合物。
更新日期：2023-12-06
中文翻译：
无孔分子 Apohost 从 C8 芳烃混合物中高选择性分离对二甲苯
C8 芳香族异构体分离的高产量和不断增长的产量要求开发高效、可扩展且廉价的纯化方法，特别是对于最大产量的 C8 商品对二甲苯(PX)。在此，我们报道了 4-(1 H -1,2,4-triazol-1-yl)-苯基-1 H -苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮 ( TPBD )，一种分子化合物可以通过固态合成进行制备和放大，与其他每种 C8 异构体（邻二甲苯 (OX)、间二甲苯 (MX) 和乙苯 (EB)）相比，表现出优异的 PX 选择性。 TPBD的脱主体或 α 形式被发现在固态下表现出构象多态性，这是由于其三唑环和苯环的旋转而实现的。 TPBD-αI和TPBD-αII是无孔多晶型物，在与液体 PX 接触后转化为相同的 PX 包合物TPBD-PX 。通过涉及 C8 芳烃二元、三元和四元混合物中不同摩尔比的竞争性浆料实验证实， TPBD能够高度选择性地捕获 PX。通过1 H NMR 光谱和气相色谱测定的 PX 二元选择性值范围为 22.4 至 108.4，为 PX/MX (70.3) 和 PX/EB (59.9) 选择性设定了新基准，并且接近 PX/ 基准选择性牛（108.4）。据我们所知， TPBD是所有类别中第一种在环境条件下对 C8 芳烃四元混合物表现出如此高的全面 PX 选择性的材料。 晶体学和计算研究提供了对TPBD-PX中 PX 结合位点的结构了解，而热稳定性和捕获动力学分别通过变温粉末 X 射线衍射和浆料测试确定。 TPBD提供基准 PX 选择性和易于回收性，使其成为环境条件下 PX 纯化或捕获的原型分子化合物。
京公网安备 11010802027423号