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直链脂环麝香罗曼多内酯下环同系物的合成及嗅觉性能
Helvetica Chimica Acta ( IF 1.5 ) Pub Date : 2023-11-14 , DOI: 10.1002/hlca.202300181
Vladimír Dacho 1 , Artem Nikipelov 1 , Michaela Tóthová 1 , Philip Kraft 2 , Peter Szolcsányi 3
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为了扩展对线性脂环族麝香的了解,设计、制备和评估了一组 29 种可生物降解和可再生脂环族麝香Romandolide的小环(外消旋)类似物。常见的短程和模块化合成采用市售或容易获得的(取代的)环丙基/环丁基酮和酸。这些通过三/四步转化为目标化合物。他们的定性嗅觉分析表明,罗曼多内酯的环己烷环收缩成较小的环会消除真正的麝香气味,尽管其中许多都具有一些大环麝香的金属热铁异味。事实上,这些新的衍生物表现出大量令人愉悦、有趣和潜在有用的气味,包括草药味、绿色味、水果味或巧克力味,并伴有各种底色。人们发现二甲基环丁基化合物的粉末状、果味紫罗兰酮气味是最有趣的,因为它具有非常天然的覆盆子和紫罗兰的特征。计算模型表明,目标化合物的最低能量构象异构体要么没有采用真正的 U 形(据推测这是麝香气味的先决条件),要么二甲基取代的环丁烷的季碳原子位置不佳以适应相应受体位点上的疏水结合口袋。



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更新日期:2023-11-14
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