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Facile synthesis of 14C-nitrofurazone from 14C-urea
Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals ( IF 0.9 ) Pub Date : 2023-11-08 , DOI: 10.1002/jlcr.4068 Anuradha Singh 1 , David J Smith 1
Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals ( IF 0.9 ) Pub Date : 2023-11-08 , DOI: 10.1002/jlcr.4068 Anuradha Singh 1 , David J Smith 1
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The veterinary drug nitrofurazone (5-nitro-2-furaldehyde semicarbazone) exhibits excellent antimicrobial properties but its application in food-producing animals is prohibited. The illegal use of nitrofurazone is regularly monitored by food regulatory agencies. Currently, semicarbazide (SEM) is used as a marker of nitrofurazone exposure. However, the use of SEM as a marker of nitrofurazone is under scrutiny after evidence of a high incidence of false positive tests. To overcome the current dilemma, it is necessary to identify a nitrofurazone-specific marker analyte which requires conducting nitrofurazone metabolism studies in food-producing animals. The use of carbon-14 labeled nitrofurazone would facilitate metabolism studies and structural elucidation of nitrofurazone metabolites of possible utility as a marker compound. In the present work, a synthetic method is described to procure radiolabeled nitrofurazone that incorporates 14C- carbon at the semicarbazide moiety. The method incorporates 14C-carbon via employing readily available and more economically affordable [14C]-urea compared with [14C]-semicarbazide. To the best of our knowledge, there is no report on the synthesis of 5-nitro-2-furaldehyde [14C]-semicarbazone from 14C-urea. The developed method involves monoamination of [14C]-urea followed by a condensation reaction with 5-nitro-2-furaldehyde to produce 5-nitro-2-furaldehyde [14C]-semicarbazone in 85% yield with greater than 98% radiochemical purity.
中文翻译：
从 14C-尿素轻松合成 14C-呋喃西林
兽药呋喃西林（5-硝基-2-糠醛缩氨基脲）具有优异的抗菌性能，但禁止在食用动物中使用。食品监管机构定期监测呋喃西林的非法使用情况。目前，氨基脲（SEM）被用作呋喃西林暴露的标记物。然而，在有证据表明假阳性检测发生率很高后，使用 SEM 作为呋喃西林标记物正在接受审查。为了克服当前的困境，有必要鉴定呋喃西林特异性标记物分析物，这需要在食用动物中进行呋喃西林代谢研究。使用碳 14 标记的呋喃西林将有助于代谢研究和可能用作标记化合物的呋喃西林代谢物的结构阐明。在本工作中，描述了一种合成方法来获得放射性标记的呋喃西林，该呋喃西林在氨基脲部分掺入14 C-碳。与[ 14 C]-氨基脲相比，该方法通过使用容易获得且更经济实惠的[ 14 C]-尿素来掺入14 C-碳。据我们所知，目前尚无以14 C-尿素为原料合成 5-硝基-2-糠醛[ 14 C]-缩氨基脲的报道。开发的方法包括[ 14 C]-尿素的单胺化，然后与5-硝基-2-糠醛进行缩合反应，生成5-硝基-2-糠醛[ 14 C]-缩氨基脲，产率85%，放射化学收率大于98%纯度。
更新日期：2023-11-08
中文翻译：
从 14C-尿素轻松合成 14C-呋喃西林
兽药呋喃西林（5-硝基-2-糠醛缩氨基脲）具有优异的抗菌性能，但禁止在食用动物中使用。食品监管机构定期监测呋喃西林的非法使用情况。目前，氨基脲（SEM）被用作呋喃西林暴露的标记物。然而，在有证据表明假阳性检测发生率很高后，使用 SEM 作为呋喃西林标记物正在接受审查。为了克服当前的困境，有必要鉴定呋喃西林特异性标记物分析物，这需要在食用动物中进行呋喃西林代谢研究。使用碳 14 标记的呋喃西林将有助于代谢研究和可能用作标记化合物的呋喃西林代谢物的结构阐明。在本工作中，描述了一种合成方法来获得放射性标记的呋喃西林，该呋喃西林在氨基脲部分掺入14 C-碳。与[ 14 C]-氨基脲相比，该方法通过使用容易获得且更经济实惠的[ 14 C]-尿素来掺入14 C-碳。据我们所知，目前尚无以14 C-尿素为原料合成 5-硝基-2-糠醛[ 14 C]-缩氨基脲的报道。开发的方法包括[ 14 C]-尿素的单胺化，然后与5-硝基-2-糠醛进行缩合反应，生成5-硝基-2-糠醛[ 14 C]-缩氨基脲，产率85%，放射化学收率大于98%纯度。
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