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Synthesis, Antimicrobial and Antibiofilm Activities, and Molecular Docking Investigations of 2-(1H-Indol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole Derivatives
Molecules ( IF 4.2 ) Pub Date : 2023-10-14 , DOI: 10.3390/molecules28207095 Elena Y Mendogralo 1 , Larisa Y Nesterova 2, 3 , Ekaterina R Nasibullina 1 , Roman O Shcherbakov 1 , Danil A Myasnikov 1 , Alexander G Tkachenko 2, 3 , Roman Y Sidorov 1, 3 , Maxim G Uchuskin 1
Molecules ( IF 4.2 ) Pub Date : 2023-10-14 , DOI: 10.3390/molecules28207095 Elena Y Mendogralo 1 , Larisa Y Nesterova 2, 3 , Ekaterina R Nasibullina 1 , Roman O Shcherbakov 1 , Danil A Myasnikov 1 , Alexander G Tkachenko 2, 3 , Roman Y Sidorov 1, 3 , Maxim G Uchuskin 1
Affiliation
The treatment of many bacterial and fungal infections remains a problem due to increasing antibiotic resistance and biofilm formation by pathogens. In the present article, a methodology for the chemoselective synthesis of 2-(1H-indol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole derivatives is presented. We report on the antimicrobial activity of synthesized 2-(1H-indol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazoles with significant activity against Staphylococcus aureus ATCC 25923, Staphylococcus aureus ATCC 43300 (MRSA), Mycobacterium smegmatis (mc(2)155/ATCC 700084), and Candida albicans ATCC 10231. High activity against staphylococci was shown by indolylbenzo[d]imidazoles 3ao and 3aq (minimum inhibitory concentration (MIC) < 1 µg/mL) and 3aa and 3ad (MIC 3.9–7.8 µg/mL). A low MIC was demonstrated by 2-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole (3ag) against M. smegmatis and against C. albicans (3.9 µg/mL and 3.9 µg/mL, respectively). 2-(5-Bromo-1H-indol-3-yl)-6,7-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole (3aq) showed a low MIC of 3.9 µg/mL against C. albicans. Compounds 3aa, 3ad, 3ao, and 3aq exhibited excellent antibiofilm activity, inhibiting biofilm formation and killing cells in mature biofilms. Molecular docking analysis identified three potential interaction models for the investigated compounds, implicating (p)ppGpp synthetases/hydrolases, FtsZ proteins, or pyruvate kinases in their antibacterial action mechanism.
中文翻译：
2-(1H-吲哚-3-基)-1H-苯并[d]咪唑衍生物的合成、抗菌和抗菌膜活性以及分子对接研究
由于抗生素耐药性的增加和病原体生物膜的形成，许多细菌和真菌感染的治疗仍然是一个问题。在本文中，提出了化学选择性合成2-(1H-吲哚-3-基)-1H-苯并[d]咪唑衍生物的方法。我们报告了合成的 2-(1H-indol-3-yl)-1H-苯并[d]咪唑的抗菌活性，对金黄色葡萄球菌 ATCC 25923、金黄色葡萄球菌 ATCC 43300 (MRSA)、耻垢分枝杆菌 (mc(2) 具有显着活性。 )155/ATCC 700084) 和白色念珠菌 ATCC 10231。吲哚基苯并[d]咪唑 3ao 和 3aq（最低抑菌浓度 (MIC) < 1 µg/mL）以及 3aa 和 3ad (MIC 3.9–7.8) 对葡萄球菌具有高活性微克/毫升）。2-(1H-吲哚-3-基)-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑 (3ag) 对耻垢分枝杆菌和白色念珠菌具有低 MIC（3.9 µg/mL 和 3.9 µg/分别为毫升）。2-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-6,7-二甲基-1H-苯并[d]咪唑 (3aq) 对白色念珠菌表现出 3.9 µg/mL 的低 MIC。化合物3aa、3ad、3ao和3aq表现出优异的抗生物膜活性，抑制生物膜形成并杀死成熟生物膜中的细胞。分子对接分析确定了所研究化合物的三种潜在相互作用模型，涉及 (p)ppGpp 合成酶/水解酶、FtsZ 蛋白或丙酮酸激酶的抗菌作用机制。
更新日期：2023-10-14
中文翻译：
2-(1H-吲哚-3-基)-1H-苯并[d]咪唑衍生物的合成、抗菌和抗菌膜活性以及分子对接研究
由于抗生素耐药性的增加和病原体生物膜的形成，许多细菌和真菌感染的治疗仍然是一个问题。在本文中，提出了化学选择性合成2-(1H-吲哚-3-基)-1H-苯并[d]咪唑衍生物的方法。我们报告了合成的 2-(1H-indol-3-yl)-1H-苯并[d]咪唑的抗菌活性，对金黄色葡萄球菌 ATCC 25923、金黄色葡萄球菌 ATCC 43300 (MRSA)、耻垢分枝杆菌 (mc(2) 具有显着活性。 )155/ATCC 700084) 和白色念珠菌 ATCC 10231。吲哚基苯并[d]咪唑 3ao 和 3aq（最低抑菌浓度 (MIC) < 1 µg/mL）以及 3aa 和 3ad (MIC 3.9–7.8) 对葡萄球菌具有高活性微克/毫升）。2-(1H-吲哚-3-基)-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑 (3ag) 对耻垢分枝杆菌和白色念珠菌具有低 MIC（3.9 µg/mL 和 3.9 µg/分别为毫升）。2-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-6,7-二甲基-1H-苯并[d]咪唑 (3aq) 对白色念珠菌表现出 3.9 µg/mL 的低 MIC。化合物3aa、3ad、3ao和3aq表现出优异的抗生物膜活性，抑制生物膜形成并杀死成熟生物膜中的细胞。分子对接分析确定了所研究化合物的三种潜在相互作用模型，涉及 (p)ppGpp 合成酶/水解酶、FtsZ 蛋白或丙酮酸激酶的抗菌作用机制。
京公网安备 11010802027423号