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Late Stage Azidation of Complex Molecules
ACS Central Science ( IF 12.7 ) Pub Date : 2016-10-07 00:00:00 , DOI: 10.1021/acscentsci.6b00214 Rashad R. Karimov 1 , Ankit Sharma 1 , John F. Hartwig 1
ACS Central Science ( IF 12.7 ) Pub Date : 2016-10-07 00:00:00 , DOI: 10.1021/acscentsci.6b00214 Rashad R. Karimov 1 , Ankit Sharma 1 , John F. Hartwig 1
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Selective functionalization of complex scaffolds is a promising approach to alter the pharmacological profiles of natural products and their derivatives. We report the site-selective azidation of benzylic and aliphatic C–H bonds in complex molecules catalyzed by the combination of Fe(OAc)2 and a PyBox ligand. The same system also catalyzes the trifluoromethyl azidation of olefins to form derivatives of natural products containing both fluorine atoms and azides. In general, both reactions tolerate a wide range of functional groups and occur with predictable regioselectivity. Azides obtained by functionalization of C–H and C═C bonds were converted to the corresponding amines, amides, and triazoles, thus providing a wide variety of nitrogen-containing complex molecules.
中文翻译：
复杂分子的后期叠氮化
复杂支架的选择性功能化是改变天然产物及其衍生物的药理作用的一种有前途的方法。我们报道了Fe（OAc）2和PyBox配体的结合催化复杂分子中的苄基和脂肪族C–H键的位点选择性叠氮化。相同的系统还催化烯烃的三氟甲基叠氮化，以形成同时含有氟原子和叠氮化物的天然产物的衍生物。通常，两种反应均能耐受各种官能团，并且发生时具有可预测的区域选择性。通过C–H和C═C键的官能化获得的叠氮化物被转化为相应的胺，酰胺和三唑，因此提供了多种含氮复杂分子。
更新日期：2016-10-07
中文翻译：
复杂分子的后期叠氮化
复杂支架的选择性功能化是改变天然产物及其衍生物的药理作用的一种有前途的方法。我们报道了Fe（OAc）2和PyBox配体的结合催化复杂分子中的苄基和脂肪族C–H键的位点选择性叠氮化。相同的系统还催化烯烃的三氟甲基叠氮化，以形成同时含有氟原子和叠氮化物的天然产物的衍生物。通常，两种反应均能耐受各种官能团，并且发生时具有可预测的区域选择性。通过C–H和C═C键的官能化获得的叠氮化物被转化为相应的胺，酰胺和三唑，因此提供了多种含氮复杂分子。
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