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Convergent Total Synthesis of (−)-Cyclopamine
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2023-10-02 , DOI: 10.1021/jacs.3c09085 Manolis Sofiadis 1 , Dongmin Xu 1 , Anthony J Rodriguez 1 , Benedikt Nissl 1 , Sebastian Clementson 2 , Nadia Nasser Petersen 2 , Phil S Baran 1
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2023-10-02 , DOI: 10.1021/jacs.3c09085 Manolis Sofiadis 1 , Dongmin Xu 1 , Anthony J Rodriguez 1 , Benedikt Nissl 1 , Sebastian Clementson 2 , Nadia Nasser Petersen 2 , Phil S Baran 1
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A concise and enantioselective total synthesis of the Veratrum alkaloid cyclopamine is disclosed. This highly convergent synthesis with a 16-step longest linear sequence (LLS) was enabled by a de novo synthesis of the trans-6,5-heterobicycle via a strain-inducing halocyclization process, a key Tsuji–Trost cyclization to construct the fully substituted, spirocyclic THF motif with exquisite diastereocontrol, and a late-stage ring-closing metathesis (RCM) reaction to forge the central tetrasubstituted olefin.
中文翻译：
（-）-环巴胺的趋同全合成
公开了藜芦生物碱环帕胺的简洁和对映选择性全合成。这种具有 16 步最长线性序列 （LLS） 的高度收敛合成是通过应变诱导盐环化过程从头合成反式 6,5-heterobicycle、关键的 Tsuji-Trost 环化以构建具有精细非对映控制的完全取代的螺环 THF 基序，以及晚期闭环复分解 （RCM） 反应以锻造中央四取代烯烃。
更新日期：2023-10-02
中文翻译：
（-）-环巴胺的趋同全合成
公开了藜芦生物碱环帕胺的简洁和对映选择性全合成。这种具有 16 步最长线性序列 （LLS） 的高度收敛合成是通过应变诱导盐环化过程从头合成反式 6,5-heterobicycle、关键的 Tsuji-Trost 环化以构建具有精细非对映控制的完全取代的螺环 THF 基序，以及晚期闭环复分解 （RCM） 反应以锻造中央四取代烯烃。
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