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卡桑呋喃二萜的对映选择性全合成及其对棕色脂肪细胞呼吸的刺激
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2023-09-26 , DOI: 10.1021/jacs.3c07597 Hendrik H Bulthaupt 1 , Fabian Glatz 1 , Sven M Papidocha 1 , Chunyan Wu 2 , Shawn Teh 1 , Susanne Wolfrum 1 , Lucia Balážová 3 , Christian Wolfrum 2 , Erick M Carreira 1
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2023-09-26 , DOI: 10.1021/jacs.3c07597 Hendrik H Bulthaupt 1 , Fabian Glatz 1 , Sven M Papidocha 1 , Chunyan Wu 2 , Shawn Teh 1 , Susanne Wolfrum 1 , Lucia Balážová 3 , Christian Wolfrum 2 , Erick M Carreira 1
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我们报告了 (+)-1-de乙酰caesalmin C、(+)-δ-caesalpin、(+)-norcaesalpinin MC 和 (+)-norcaesalpinin P 的首次对映选择性全合成。合成策略的显着特征是外切-呋喃醌单缩酮的选择性分子内狄尔斯-阿尔德反应，随后对所得五环糠基缩酮进行化学选择性还原，提供关键中间体。后者可以通过实施立体选择性氧化来收集天然产物。在获得了卡桑呋喃二萜类化合物后，我们揭示了以前未知的生物活性：(+)-1-脱乙酰凯撒明 C 刺激棕色脂肪细胞的呼吸，这被认为在肥胖治疗中发挥着核心作用。
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更新日期：2023-09-26
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