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光催化羧酸盐到亚磺酰胺的转换实现了磺酰胺和磺酰亚胺的不同合成
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2023-09-22 , DOI: 10.1021/jacs.3c07974 Jonathan A Andrews 1 , Jagadeesh Kalepu 1 , Christopher F Palmer 2 , Darren L Poole 3 , Kirsten E Christensen 1 , Michael C Willis 1
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2023-09-22 , DOI: 10.1021/jacs.3c07974 Jonathan A Andrews 1 , Jagadeesh Kalepu 1 , Christopher F Palmer 2 , Darren L Poole 3 , Kirsten E Christensen 1 , Michael C Willis 1
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亚磺酰胺、磺酰胺和磺酰亚胺是药物化学中的热门基序，但从简单易得的原料开始合成烷基变体的方法却很少。此外，通常需要对每一类分子进行定制合成。在本报告中，我们详细介绍了这三种不同的硫官能团的合成，使用易于获得且结构多样的烷基羧酸作为起始材料。该方法利用吖啶光催化剂和 400 nm 光从羧酸产生烷基自由基，随后将自由基加成到亚磺胺试剂上，从而产生亚磺酰胺产品。使用N-烷氧基亚磺胺试剂t -BuO-NSO 作为自由基捕获剂，提供常见的N-烷氧基亚磺酰胺中间体，通过分别用氢氧化钠或胺处理，可以以不同的方式将其转化为磺酰胺或磺酰亚胺。该反应具有可扩展性，可耐受多种官能团，可用于复杂生物活性化合物的多样化。
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更新日期：2023-09-22
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