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Synthesis of Functionalized Pyrrolidinone Scaffolds via Smiles-Truce Cascade
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2023-09-05 , DOI: 10.1021/acs.orglett.3c02559 Thomas Sephton 1 , Jonathan M Large 2 , Sam Butterworth 3 , Michael F Greaney 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2023-09-05 , DOI: 10.1021/acs.orglett.3c02559 Thomas Sephton 1 , Jonathan M Large 2 , Sam Butterworth 3 , Michael F Greaney 1
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Arylsulfonamides have been found to react with cyclopropane diesters under simple base treatment to give α-arylated pyrrolidinones. This one-pot process comprises three steps: nucleophilic ring-opening of the cyclopropane, reaction of the resulting enolate in a Smiles-Truce aryl transfer, and lactam formation. The reaction represents a new, operationally simple approach to biologically active pyrrolidinones and expands Smiles-Truce arylation methods to encompass sp3 electrophilic centers in cascade processes.
中文翻译：
通过 Smiles-Truce Cascade 合成功能化吡咯烷酮支架
已发现芳基磺酰胺在简单的碱处理下与环丙烷二酯反应生成α-芳基化吡咯烷酮。该一锅法包括三个步骤：环丙烷的亲核开环、所得烯醇化物在 Smiles-Truce 芳基转移中的反应以及内酰胺形成。该反应代表了一种新的、操作简单的生物活性吡咯烷酮方法，并扩展了 Smiles-Truce 芳基化方法，以涵盖级联过程中的 sp 3亲电子中心。
更新日期：2023-09-05
中文翻译：
通过 Smiles-Truce Cascade 合成功能化吡咯烷酮支架
已发现芳基磺酰胺在简单的碱处理下与环丙烷二酯反应生成α-芳基化吡咯烷酮。该一锅法包括三个步骤：环丙烷的亲核开环、所得烯醇化物在 Smiles-Truce 芳基转移中的反应以及内酰胺形成。该反应代表了一种新的、操作简单的生物活性吡咯烷酮方法，并扩展了 Smiles-Truce 芳基化方法，以涵盖级联过程中的 sp 3亲电子中心。
京公网安备 11010802027423号