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Synthesis of Benzoselenophenes via TMSCN-Enabled Radical-Mediated Tandem Reaction Involving Enamides and Elemental Selenium
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2023-08-31 , DOI: 10.1021/acs.orglett.3c02485
Zhenfeng Cheng 1 , Xiaodong Qiu 1 , Biao Xiong 1 , Yanan Zhang 1 , Xiaobao Zeng 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2023-08-31 , DOI: 10.1021/acs.orglett.3c02485
Zhenfeng Cheng 1 , Xiaodong Qiu 1 , Biao Xiong 1 , Yanan Zhang 1 , Xiaobao Zeng 1
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This study presents a TMSCN-enabled tandem reaction involving enamides and elemental selenium to access a diverse array of benzoselenophenes. Notably, this methodology involves the direct 2-fold C(sp2)–H bond activation without the need for preinstalled halides or boronic acids as reaction handles. The protocol offers several noteworthy features, including the absence of transition metals and strong oxidants, high reaction efficiency, broad substrate scopes, and the use of stable elemental selenium as a selenium source.
中文翻译:
通过 TMSCN 自由基介导的涉及烯酰胺和元素硒的串联反应合成苯并硒吩
这项研究提出了一种由 TMSCN 驱动的串联反应,涉及烯酰胺和元素硒,以获取多种苯并硒吩。值得注意的是,该方法涉及直接的 2 倍 C( sp 2 )–H 键激活,无需预先安装的卤化物或硼酸作为反应手柄。该方案具有几个值得注意的特点,包括不含过渡金属和强氧化剂、反应效率高、底物范围广以及使用稳定的元素硒作为硒源。
更新日期:2023-08-31
中文翻译:

通过 TMSCN 自由基介导的涉及烯酰胺和元素硒的串联反应合成苯并硒吩
这项研究提出了一种由 TMSCN 驱动的串联反应,涉及烯酰胺和元素硒,以获取多种苯并硒吩。值得注意的是,该方法涉及直接的 2 倍 C( sp 2 )–H 键激活,无需预先安装的卤化物或硼酸作为反应手柄。该方案具有几个值得注意的特点,包括不含过渡金属和强氧化剂、反应效率高、底物范围广以及使用稳定的元素硒作为硒源。