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Total Synthesis of a Structurally Complex Tetrasaccharide Repeating Unit of Vibrio cholerae O43
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2023-08-21 , DOI: 10.1021/acs.orglett.3c02430 Ankita Paul 1 , Diksha Rai 1 , Kabita Pradhan 1 , Preeti Balhara 1 , Amar Kumar Mishra 1 , Suvarn S Kulkarni 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2023-08-21 , DOI: 10.1021/acs.orglett.3c02430 Ankita Paul 1 , Diksha Rai 1 , Kabita Pradhan 1 , Preeti Balhara 1 , Amar Kumar Mishra 1 , Suvarn S Kulkarni 1
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Herein we report the first total synthesis of a densely functionalized tetrasaccharide repeating unit of Vibrio cholerae O43, which contains rare deoxy amino sugars d-quinovosamine and d-viosamine attached with the rare amino acid N-acetyl-l-allothreonine. Synthesis of orthogonally protected rare sugars and unnatural amino acid building blocks, stereoselective construction of three consecutive 1,2-cis glycosidic linkages, amide coupling, and the presence of five nitrogen atoms dispersed over four sugar units as well as the carboxylic acid functionality make the total synthesis a formidable task.
中文翻译：
霍乱弧菌O43结构复杂四糖重复单元的全合成
在此，我们报告了霍乱弧菌O43的密集功能化四糖重复单元的首次全合成，其中含有稀有脱氧氨基糖d-奎诺维糖胺和d-维维糖胺，并附有稀有氨基酸N-乙酰基-l-别苏氨酸。正交保护的稀有糖和非天然氨基酸结构单元的合成、三个连续 1,2-顺式糖苷键的立体选择性构建、酰胺偶联、以及分散在四个糖单元上的五个氮原子的存在以及羧酸官能团使得全合成是一项艰巨的任务。
更新日期：2023-08-21
中文翻译：
霍乱弧菌O43结构复杂四糖重复单元的全合成
在此，我们报告了霍乱弧菌O43的密集功能化四糖重复单元的首次全合成，其中含有稀有脱氧氨基糖d-奎诺维糖胺和d-维维糖胺，并附有稀有氨基酸N-乙酰基-l-别苏氨酸。正交保护的稀有糖和非天然氨基酸结构单元的合成、三个连续 1,2-顺式糖苷键的立体选择性构建、酰胺偶联、以及分散在四个糖单元上的五个氮原子的存在以及羧酸官能团使得全合成是一项艰巨的任务。
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