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Piezoelectric Micropower Harvester from Supramolecular Assembly of Chiral Ambipolar Chromophores
Chemistry of Materials ( IF 7.2 ) Pub Date : 2023-07-31 , DOI: 10.1021/acs.chemmater.3c01232 Swadesh Paul 1 , Shubhankar Barman 1 , Aritri Pal 1 , Anurag Mukherjee 1 , Suhrit Ghosh 1 , Anuja Datta 1, 2
Chemistry of Materials ( IF 7.2 ) Pub Date : 2023-07-31 , DOI: 10.1021/acs.chemmater.3c01232 Swadesh Paul 1 , Shubhankar Barman 1 , Aritri Pal 1 , Anurag Mukherjee 1 , Suhrit Ghosh 1 , Anuja Datta 1, 2
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This Article reveals highly promising piezoelectricity in chiral supramolecular assemblies of trialoxybenzamide-functionalized acceptor–donor–acceptor (ADA)-type ambipolar π-systems. In the three conjugated molecules (AD1A, AD2A, and AD3A), naphthalimide and thiophene units represent A and D, respectively, while the number of conjugated thiophene units is indicated by the number in the subscript. These systems exhibit helical supramolecular polymerization in hydrocarbon solvents, producing a fibrillar network. The most optimized structure (AD2A) (due to efficient charge separation and hence maximum polarizability) exhibits maximum open-circuit voltage (Voc) of ∼2.2 V and short-circuit current density (Jsc) of ∼45.6 nA/cm2 at 17 N and 5 Hz, which can be considered as highly promising values in comparison to those recently reported for other organic small-molecule piezoelectric systems. Importantly, piezoelectricity almost disappears if the peripheral amide groups (responsible for H-bonding-driven supramolecular polymerization) are replaced with ester groups for the same AD2A chromophore-containing building block, indicating the essential role of H-bonding-driven supramolecular polymerization in achieving long-range order and macroscopic polarization, which is supported by DFT calculations. Furthermore, replacing the chiral chains with achiral chains in the peripheral wedge also results in almost full suppression of the piezoelectric response, which highlights the significant role of helicity in such supramolecular polymers for the observed piezoelectricity. Finally, with the AD2A piezo device, the feasibility of monitoring human radial pulses is shown as a proof-of-concept biosensing demonstration.
中文翻译：
手性双极性发色团超分子组装的压电微功率采集器
本文揭示了三氧苯甲酰胺官能化受体-供体-受体 (ADA) 型双极 π 系统的手性超分子组装体中具有非常有前景的压电性。在三个共轭分子（AD 1 A、AD 2 A和AD 3 A）中，萘二甲酰亚胺和噻吩单元分别代表A和D，而共轭噻吩单元的数量由下标中的数字表示。这些系统在烃类溶剂中表现出螺旋超分子聚合，产生纤维状网络。最优化的结构 (AD 2 A)（由于有效的电荷分离，因此具有最大的极化率）表现出最大的开路电压 ( V oc在 17 N 和 5 Hz 下，短路电流密度 ( J sc ) 为 ∼2.2 V，短路电流密度 ( J sc ) 为 ∼45.6 nA/cm 2，与最近报道的其他有机小分子压电材料相比，这可以被认为是非常有前途的值系统。重要的是，如果外围酰胺基团（负责氢键驱动的超分子聚合）被相同 AD 2的酯基团取代，压电性几乎消失一种含发色团的结构单元，表明氢键驱动的超分子聚合在实现长程有序和宏观偏振方面的重要作用，这得到了 DFT 计算的支持。此外，在外围楔中用非手性链代替手性链也会导致压电响应几乎完全被抑制，这凸显了这种超分子聚合物中螺旋性对于观察到的压电性的重要作用。最后，通过 AD 2 A 压电设备，监测人体径向脉冲的可行性作为概念验证生物传感演示得以展示。
更新日期：2023-07-31
中文翻译：
手性双极性发色团超分子组装的压电微功率采集器
本文揭示了三氧苯甲酰胺官能化受体-供体-受体 (ADA) 型双极 π 系统的手性超分子组装体中具有非常有前景的压电性。在三个共轭分子（AD 1 A、AD 2 A和AD 3 A）中，萘二甲酰亚胺和噻吩单元分别代表A和D，而共轭噻吩单元的数量由下标中的数字表示。这些系统在烃类溶剂中表现出螺旋超分子聚合，产生纤维状网络。最优化的结构 (AD 2 A)（由于有效的电荷分离，因此具有最大的极化率）表现出最大的开路电压 ( V oc在 17 N 和 5 Hz 下，短路电流密度 ( J sc ) 为 ∼2.2 V，短路电流密度 ( J sc ) 为 ∼45.6 nA/cm 2，与最近报道的其他有机小分子压电材料相比，这可以被认为是非常有前途的值系统。重要的是，如果外围酰胺基团（负责氢键驱动的超分子聚合）被相同 AD 2的酯基团取代，压电性几乎消失一种含发色团的结构单元，表明氢键驱动的超分子聚合在实现长程有序和宏观偏振方面的重要作用，这得到了 DFT 计算的支持。此外，在外围楔中用非手性链代替手性链也会导致压电响应几乎完全被抑制，这凸显了这种超分子聚合物中螺旋性对于观察到的压电性的重要作用。最后，通过 AD 2 A 压电设备，监测人体径向脉冲的可行性作为概念验证生物传感演示得以展示。
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