当前位置：
X-MOL 学术
›
Appl. Organomet. Chem.
›
论文详情
Our official English website, www.x-mol.net, welcomes your
feedback! (Note: you will need to create a separate account there.)
Isocyanide Cu(I) complexes with unexpected μ2-bridging pseudohalides: Synthesis, characterization and catalytic activity towards CuAAC
Applied Organometallic Chemistry ( IF 3.7 ) Pub Date : 2023-06-29 , DOI: 10.1002/aoc.7182 Valentina Ferraro 1 , Roberto Sole 1 , Lucía Álvarez‐Miguel 2
Applied Organometallic Chemistry ( IF 3.7 ) Pub Date : 2023-06-29 , DOI: 10.1002/aoc.7182 Valentina Ferraro 1 , Roberto Sole 1 , Lucía Álvarez‐Miguel 2
Affiliation
|
Three neutral Cu(I) complexes bearing 2,6-dimethylphenyl isocyanide (CNXyl) and different triatomic pseudohalogens (SCN−, OCN− and N3−) as ligands were efficiently synthesized and characterized. The solid-state structures were unambiguously determined through single-crystal X-ray diffraction, revealing unexpected bridging coordination modes in the case of OCN− and N3−. All the complexes were tested for azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), showing interesting catalytic activity towards the formation of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles for the cyanato and the azido Cu(I) complexes. Both species afforded yields above 90% with 0.5 mol% of catalyst at 50°C for 24 h. Several alkynes and azides were tested using the more active azido Cu(I) complex, affording the corresponding triazoles in high yields. The azido Cu(I) complex also induced the intramolecular CuAAC in the presence of dimethyl acetylenedicarboxylate and benzyl bromide/phenylacetylene.
中文翻译：
异氰化物 Cu(I) 与意想不到的 μ2 桥接拟卤化物的配合物：CuAAC 的合成、表征和催化活性
有效合成并表征了三种带有 2,6-二甲基苯基异氰化物 (CNXyl) 和不同三原子拟卤素（SCN -、OCN -和 N 3 - ）作为配体的中性 Cu(I) 配合物。通过单晶 X 射线衍射明确确定了固态结构，揭示了 OCN -和 N 3 -中意想不到的桥联配位模式。所有配合物均经过叠氮-炔环加成 (CuAAC) 测试，显示出对氰基和叠氮基 Cu(I) 配合物形成 1,4-二取代-1,2,3-三唑的有趣催化活性。使用 0.5 mol% 催化剂，在 50°C 下处理 24 小时，两种物质的产率均超过 90%。使用活性更高的叠氮基 Cu(I) 络合物测试了几种炔烃和叠氮化物，以高产率提供了相应的三唑。在乙炔二甲酸二甲酯和苄基溴/苯乙炔存在下，叠氮基 Cu(I) 络合物也诱导了分子内 CuAAC。
更新日期：2023-06-29
中文翻译：
异氰化物 Cu(I) 与意想不到的 μ2 桥接拟卤化物的配合物：CuAAC 的合成、表征和催化活性
有效合成并表征了三种带有 2,6-二甲基苯基异氰化物 (CNXyl) 和不同三原子拟卤素（SCN -、OCN -和 N 3 - ）作为配体的中性 Cu(I) 配合物。通过单晶 X 射线衍射明确确定了固态结构，揭示了 OCN -和 N 3 -中意想不到的桥联配位模式。所有配合物均经过叠氮-炔环加成 (CuAAC) 测试，显示出对氰基和叠氮基 Cu(I) 配合物形成 1,4-二取代-1,2,3-三唑的有趣催化活性。使用 0.5 mol% 催化剂，在 50°C 下处理 24 小时，两种物质的产率均超过 90%。使用活性更高的叠氮基 Cu(I) 络合物测试了几种炔烃和叠氮化物，以高产率提供了相应的三唑。在乙炔二甲酸二甲酯和苄基溴/苯乙炔存在下，叠氮基 Cu(I) 络合物也诱导了分子内 CuAAC。
京公网安备 11010802027423号