This paper describes the synthesis of new heterocycles from oxazol-5(4H)-one and 1,2,4-triazin-6(5H)-one classes containing a phenyl-/4-bromophenylsulfonylphenyl moiety. The oxazol-5(4H)-ones were obtained via condensation of 2-(4-(4-X-phenylsulfonyl)benzamido)acetic acids with benzaldehyde/4-fluorobenzaldehyde in acetic anhydride and in the presence of sodium acetate. The reaction of oxazolones with phenylhydrazine, in acetic acid and sodium acetate, yielded the corresponding 1,2,4-triazin-6(5H)-ones. The structures of the compounds were confirmed using spectral (FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS) and elemental analysis. The toxicity of the compounds was evaluated on Daphnia magna Straus crustaceans and on the budding yeast Saccharomyces cerevisiae. The results indicate that both the heterocyclic nucleus and halogen atoms significantly influenced the toxicity against D. magna, with the oxazolones being less toxic than triazinones. The halogen-free oxazolone had the lowest toxicity, and the fluorine-containing triazinone exhibited the highest toxicity. The compounds showed low toxicity against yeast cells, apparently due to the activity of plasma membrane multidrug transporters Pdr5 and Snq2. The predictive analyses indicated an antiproliferative effect as the most probable biological action. The PASS prediction and CHEMBL similarity studies show evidence that the compounds could inhibit certain relevant oncological protein kinases. These results correlated with toxicity assays suggest that halogen-free oxazolone could be a good candidate for future anticancer investigations.

中文翻译：

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Oxazol-5(4H)-one 和 1,2,4-Triazin-6(5H)-one 类新杂环化合物：合成、表征和毒性评价

本文描述了由含有苯基/4-溴苯磺酰基苯基部分的恶唑-5(4H)-酮和1,2,4-三嗪-6(5H)-酮类合成新杂环。恶唑-5(4H)-酮是通过2-(4-(4-X-苯磺酰基)苯甲酰氨基)乙酸与苯甲醛/4-氟苯甲醛在乙酐和乙酸钠存在下缩合得到的。恶唑酮与苯肼在乙酸和乙酸钠中反应，得到相应的1,2,4-三嗪-6(5H)-酮。使用光谱（FT-IR、1H-NMR、13C-NMR、MS）和元素分析确认了化合物的结构。对大型溞甲壳类动物和芽殖酵母酿酒酵母评价了这些化合物的毒性。结果表明，杂环核和卤素原子均显着影响对D. magna的毒性，恶唑酮类的毒性低于三嗪酮类。无卤恶唑酮的毒性最低，含氟三嗪酮的毒性最高。这些化合物对酵母细胞表现出低毒性，这显然是由于质膜多药转运蛋白 Pdr5 和 Snq2 的活性所致。预测分析表明抗增殖作用是最可能的生物作用。PASS 预测和 CHEMBL 相似性研究表明，这些化合物可以抑制某些相关的肿瘤蛋白激酶。这些与毒性测定相关的结果表明，无卤恶唑酮可能是未来抗癌研究的良好候选者。Magna，恶唑酮的毒性比三嗪酮低。无卤恶唑酮的毒性最低，含氟三嗪酮的毒性最高。这些化合物对酵母细胞表现出低毒性，这显然是由于质膜多药转运蛋白 Pdr5 和 Snq2 的活性所致。预测分析表明抗增殖作用是最可能的生物作用。PASS 预测和 CHEMBL 相似性研究表明，这些化合物可以抑制某些相关的肿瘤蛋白激酶。这些与毒性测定相关的结果表明，无卤恶唑酮可能是未来抗癌研究的良好候选者。Magna，恶唑酮的毒性比三嗪酮低。无卤恶唑酮的毒性最低，含氟三嗪酮的毒性最高。这些化合物对酵母细胞表现出低毒性，这显然是由于质膜多药转运蛋白 Pdr5 和 Snq2 的活性所致。预测分析表明抗增殖作用是最可能的生物作用。PASS 预测和 CHEMBL 相似性研究表明，这些化合物可以抑制某些相关的肿瘤蛋白激酶。这些与毒性测定相关的结果表明，无卤恶唑酮可能是未来抗癌研究的良好候选者。其中含氟三嗪酮的毒性最高。这些化合物对酵母细胞表现出低毒性，这显然是由于质膜多药转运蛋白 Pdr5 和 Snq2 的活性所致。预测分析表明抗增殖作用是最可能的生物作用。PASS 预测和 CHEMBL 相似性研究表明，这些化合物可以抑制某些相关的肿瘤蛋白激酶。这些与毒性测定相关的结果表明，无卤恶唑酮可能是未来抗癌研究的良好候选者。其中含氟三嗪酮的毒性最高。这些化合物对酵母细胞表现出低毒性，这显然是由于质膜多药转运蛋白 Pdr5 和 Snq2 的活性所致。预测分析表明抗增殖作用是最可能的生物作用。PASS 预测和 CHEMBL 相似性研究表明，这些化合物可以抑制某些相关的肿瘤蛋白激酶。这些与毒性测定相关的结果表明，无卤恶唑酮可能是未来抗癌研究的良好候选者。预测分析表明抗增殖作用是最可能的生物作用。PASS 预测和 CHEMBL 相似性研究表明，这些化合物可以抑制某些相关的肿瘤蛋白激酶。这些与毒性测定相关的结果表明，无卤恶唑酮可能是未来抗癌研究的良好候选者。预测分析表明抗增殖作用是最可能的生物作用。PASS 预测和 CHEMBL 相似性研究表明，这些化合物可以抑制某些相关的肿瘤蛋白激酶。这些与毒性测定相关的结果表明，无卤恶唑酮可能是未来抗癌研究的良好候选者。