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5-Chloro-8-nitro-1-naphthoyl (NNap):胺和氨基酸的选择性保护基团
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2023-05-26 , DOI: 10.1021/acs.orglett.3c01334
Asmaa Habib 1 , José J Garrido-González 1 , Estela Sánchez-Santos 1 , Irene Boya Del Teso 1 , Francisca Sanz 2 , Victoria Alcázar 3 , Ángel L Fuentes de Arriba 1 , Joaquín R Morán 1
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描述了 5-chloro-8-nitro-1-naphthoyl chloride 的合成及其作为胺保护基团的用途。使用辅助胺或在温和的 Schotten-Baumann 条件下进行保护,产率高 (>86%),同时由于 C-1 和 C-8 萘取代基之间的空间张力大,在温和的还原条件下可以轻松实现脱保护. 该反应已成功地在二肽合成和氨基醇保护中进行了测试,并证明它对赖氨酸的 ε-胺基团具有选择性。



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更新日期:2023-05-26
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