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Zn-Mediated Scalable Synthesis of Trifluoromethylphosphines from Phosphine Chlorides and CF3Br
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2023-05-22 , DOI: 10.1021/acs.orglett.3c01253 Deqian Peng 1, 2 , Shouzhi Zhang 1 , Wu Fan 3 , Yuan Wen 1 , Suhua Li 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2023-05-22 , DOI: 10.1021/acs.orglett.3c01253 Deqian Peng 1, 2 , Shouzhi Zhang 1 , Wu Fan 3 , Yuan Wen 1 , Suhua Li 1
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Trifluoromethylphosphines represent a rare kind of phosphine with unique electronic withdrawing properties, which lead to some distinctive reactivities. The reported TFMPhos, products from nucleophilic or electrophilic trifluoromethylation of substrates, requiring one or more steps and prepared from phosphine chlorides, are very limited in structure diversity. Herein, we report a convenient and scalable (up to 100 mmol) recipe to synthesize diverse trifluoromethylphosphines via direct radical trifluoromethylation of phosphine chlorides with CF3Br in the presence of zinc powder.
中文翻译：
锌介导的氯化膦和 CF3Br 三氟甲基膦的可扩展合成
三氟甲基膦是一种稀有的膦，具有独特的吸电子特性，可导致一些独特的反应性。报道的 TFMPhos 是底物的亲核或亲电三氟甲基化产物，需要一个或多个步骤并由氯化膦制备，其结构多样性非常有限。在此，我们报告了一种方便且可扩展（高达 100 mmol）的配方，通过氯化膦与 CF 3 Br 在锌粉存在下的直接自由基三氟甲基化合成多种三氟甲基膦。
更新日期：2023-05-22
中文翻译：
锌介导的氯化膦和 CF3Br 三氟甲基膦的可扩展合成
三氟甲基膦是一种稀有的膦，具有独特的吸电子特性，可导致一些独特的反应性。报道的 TFMPhos 是底物的亲核或亲电三氟甲基化产物，需要一个或多个步骤并由氯化膦制备，其结构多样性非常有限。在此，我们报告了一种方便且可扩展（高达 100 mmol）的配方，通过氯化膦与 CF 3 Br 在锌粉存在下的直接自由基三氟甲基化合成多种三氟甲基膦。
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