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苯并[1,2-d:4,5-d']双([1,2,3]噻二唑)及其溴代衍生物:分子结构和反应活性
International Journal of Molecular Sciences ( IF 4.9 ) Pub Date : 2023-05-16 , DOI: 10.3390/ijms24108835 Timofey N Chmovzh 1, 2 , Daria A Alekhina 1, 3 , Timofey A Kudryashev 1, 4 , Rinat R Aysin 5 , Alexander A Korlyukov 5 , Oleg A Rakitin 1
International Journal of Molecular Sciences ( IF 4.9 ) Pub Date : 2023-05-16 , DOI: 10.3390/ijms24108835 Timofey N Chmovzh 1, 2 , Daria A Alekhina 1, 3 , Timofey A Kudryashev 1, 4 , Rinat R Aysin 5 , Alexander A Korlyukov 5 , Oleg A Rakitin 1
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Benzo[1,2-d:4,5-d']bis([1,2,3]thiadiazole) (isoBBT) 是一种新的吸电子结构单元,可用于获得潜在有趣的化合物,用于合成OLED 和有机太阳能电池组件。苯并[1,2-d:4,5-d']双([1,2,3]噻二唑), 4-溴苯并[1,2-d:4,5-d']的电子结构和离域双([1,2,3]噻二唑)和 4,8-二溴苯并[1,2-d:4,5-d']双([1,2,3]噻二唑)使用 X 射线衍射进行了研究通过 EDDB 和 GIMIC 方法进行分析和从头计算,并将其与苯并 [1,2-c:4,5-c'] 双 [1,2,5] 噻二唑 (BBT) 的相应性质进行比较。高水平理论的计算表明,决定电子缺陷的 isoBBT 的电子亲和力明显小于 BBT(1.09 对 1.90 eV)。溴原子的加入改善了溴苯并双噻二唑的电缺陷,几乎不影响芳香性,这增加了这些化合物在芳香族亲核取代反应中的反应性,另一方面,不会降低进行交叉偶联反应的能力。4-Bromobenzo[1,2-d:4,5-d']bis([1,2,3]thiadiazole) 是合成单取代 isoBBT 化合物的一个有吸引力的对象。目标是找到选择性取代 4 位氢或溴原子的条件,以获得在此位置含有(杂)芳基的化合物,并利用剩余未取代的氢或溴原子获得不对称取代的 isoBBT 衍生物,可能有趣的有机光伏组件化合物,以前没有设置。研究了 4-溴苯并[1,2-d:4,5-d']双([1,2,3]噻二唑)的亲核芳族反应和交叉偶联反应,以及钯催化的 CH 直接芳基化反应,并发现了合成单芳基化衍生物的选择性条件。观察到的 isoBBT 衍生物的结构和反应性特征可能有助于构建基于有机半导体的器件。
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更新日期:2023-05-16
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