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BF3 催化卤化物回收炔烃的分子内氟代氨基甲酰化
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2023-05-12 , DOI: 10.1021/jacs.3c03982 E Ali McKnight 1 , Ramon Arora 2 , Ekadashi Pradhan 1 , Yuriko H Fujisato 1 , Ayonitemi J Ajayi 1 , Mark Lautens 2 , Tao Zeng 1 , Christine M Le 1
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2023-05-12 , DOI: 10.1021/jacs.3c03982 E Ali McKnight 1 , Ramon Arora 2 , Ekadashi Pradhan 1 , Yuriko H Fujisato 1 , Ayonitemi J Ajayi 1 , Mark Lautens 2 , Tao Zeng 1 , Christine M Le 1
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报道了炔烃系氨基甲酰氟的BF 3催化的原子经济型氟氨基甲酰化反应。该催化剂既充当氟化物源又充当路易斯酸活化剂，从而能够通过卤化物回收机制将炔烃正式插入到强 C-F 键中。开发的方法提供了获得具有出色立体选择性的 3-（氟亚甲基）羟吲哚和 γ-内酰胺的途径，包括已知蛋白激酶抑制剂的氟化衍生物。实验和计算研究支持氟氨基甲酰化反应的逐步机制，该反应涉及周转限制环化步骤，然后是 BF 3配位氨基甲酰加合物的内部氟化物转移。对于亚甲基羟吲哚，热力学驱动的Z-E具有芳香特性的过渡态促进了异构化。相比之下，这种芳族稳定性与 γ-内酰胺无关，这导致更高的异构化屏障和Z异构体的排他性形成。
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更新日期：2023-05-12
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