从 d-葡萄糖胺大规模合成多功能稀有脱氧氨基糖结构单元,The Journal of Organic Chemistry

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从 d-葡萄糖胺大规模合成多功能稀有脱氧氨基糖结构单元
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2023-05-04 , DOI: 10.1021/acs.joc.2c03016
Debashis Dhara ₁ , Marion Bouchet ₁ , Laurence A Mulard ₁

Affiliation

我们报道了 1,3,4-三-O-乙酰基-2-氨基-2,6-二脱氧-β-d-吡喃葡萄糖和烯丙基 2-氨基-2,6-二脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成d-盐酸氨基葡萄糖。这两种多功能支架作为多种正交保护的稀有脱氧氨基吡喃己糖苷的关键中间体的潜力在岩藻糖胺、奎诺糖胺和芽孢杆菌胺的背景下得到了例证。生成 2,6-二脱氧氨基糖的关键 C-6 脱氧步骤是在早期阶段在分别以亚胺部分或三氟乙酰胺部分代替 2-氨基的前体上进行的。保护基团和增量化学修饰的组合证明了稳健性和可扩展性，在解决合成两性离子的可行性时，揭示了尚未报道的烯丙基 2,6-二脱氧-2-N-三氟乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷的前景寡糖。特别地，烯丙基3-O-乙酰基-4-叠氮基-2,4,6-三脱氧-2-三氟乙酰氨基-β- d-吡喃半乳糖苷，一种先进的2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三脱氧-d-吡喃半乳糖结构单元，由 1,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d-葡萄糖胺盐酸盐在 30 g 规模上以 50% 产率和九个步骤实现，尽管只有两次色谱纯化。

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更新日期：2023-05-04

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