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1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)衍生的季铵盐与酚和相关亲核试剂的开环反应。
Organic & Biomolecular Chemistry ( IF 2.9 ) Pub Date : 2012 Feb 14 , DOI: 10.1039/c1ob06676e
Nenad Maraš , Slovenko Polanc , Marijan Kočevar

1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)已被评估为合成1-烷基-4-(2-苯氧基乙基)哌嗪及其相关衍生物的原料。我们发现,由DABCO烷基化产生的1-烷基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐可在高温下与聚乙二醇(PEG)或二甘醇二甲醚中的多种亲核试剂有效反应,得到亲核开环反应产生的哌嗪产物。发现当使用1-苄基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐时,苄基化副反应与较软的亲核试剂有关,而未观察到其他类型的烷基化。一锅法可使用苯酚或其他亲核试剂和DABCO,直接从伯醇,卤代烷或磺酸盐直接合成哌嗪。



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更新日期:2017-01-31
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