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N-未取代β-烯氨基酯与HSiCl3的有机催化不对称还原
Tetrahedron Letters ( IF 1.5 ) Pub Date : 2023-04-11 , DOI: 10.1016/j.tetlet.2023.154492
Yushi Liang , Yumeng Liang , Jingwen Chen , Mingjie Liu , Zhenghua Zhao , Zongbi Bao , Qiwei Yang , Qilong Ren , Zhiguo Zhang
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更新日期：2023-04-11
Tetrahedron Letters ( IF 1.5 ) Pub Date : 2023-04-11 , DOI: 10.1016/j.tetlet.2023.154492
Yushi Liang , Yumeng Liang , Jingwen Chen , Mingjie Liu , Zhenghua Zhao , Zongbi Bao , Qiwei Yang , Qilong Ren , Zhiguo Zhang
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N-未取代的β-烯氨基酯的不对称还原是催化不对称构建西格列汀（一种治疗2型糖尿病的常用药物）的关键步骤。然而，目前仍缺乏环境友好、低成本、无毒、高选择性的催化剂。在此，我们报道了一系列新的甲硅烷基醚取代的l-哌啶甲酰胺有机催化剂，用于以三氯硅烷为还原剂不对称还原N-未取代的β-烯氨基酯。甲硅烷基醚取代物的空间位阻可以显着影响催化性能。优化的三苯基甲硅烷基取代催化剂2k可以有效地催化还原反应，以优异的产率 (95%) 和高ee (82%)提供对映体富集的β-氨基酯。
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