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阐明邻苯二甲醛与伯胺在硫醇存在下的反应机理
The Journal of Physical Chemistry B ( IF 2.8 ) Pub Date : 2023-04-04 , DOI: 10.1021/acs.jpcb.2c08785 Grazia Rovelli 1 , Kevin R Wilson 1
The Journal of Physical Chemistry B ( IF 2.8 ) Pub Date : 2023-04-04 , DOI: 10.1021/acs.jpcb.2c08785 Grazia Rovelli 1 , Kevin R Wilson 1
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邻苯二甲醛 (OPA) 与硫醇试剂结合使用是检测氨基酸、肽和蛋白质中伯胺的常用方法。尽管它被广泛使用，但其确切的反应机制自 1980 年代以来一直存在争议。在这里，我们测量了 OPA、丙氨酸和二硫醇（1,4-二硫苏糖醇，DTT）之间的反应动力学随 pH 值和试剂浓度的变化。使用这些新的测量和伴随的动力学模型，我们发现证据表明动力学的 pH 依赖性来自丙氨酸和 DTT 的质子化状态、OPA 的水合状态以及与 DTT 的非生产性平衡，所有这些都是 pH 依赖性的. 这些结果支持了 Sternson 最初提出的机制 [Rational design and evaluation of improved o- 苯二甲醛类荧光试剂。肛门。生化。 1985 , 144 , 233–246] 和 Wong [邻苯二甲醛与丙氨酸和硫醇的反应：动力学和机理。J. Am。化学。社会。 1985 , 107 , 6421–6422]，其中伯胺首先与 OPA 反应，然后与硫醇反应形成荧光异吲哚产物。
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更新日期：2023-04-04
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