Chiral amines are a highly important class of compounds for which powerful synthetic approaches remain in high demand. Herein, we report an unprecedented method for the preparation of chiral α-amino amides from cheap and abundant starting materials. Our strategy relies on a direct amination of amides using enantiopure sulfinamides. It involves a [2,3]-sigmatropic rearrangement of a key sulfonium intermediate. We further show how quantum chemical calculations allow predictive insights into the critical E/Z selectivity of this amino-vinyloxy-sulfonium species.

中文翻译：

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硫鎓中间体中 E/Z 选择性的 DFT 预测指导的酰胺的直接对映选择性 α-胺化

手性胺是一类非常重要的化合物，对其强大的合成方法仍然有很高的需求。在此，我们报告了一种前所未有的从廉价且丰富的起始原料制备手性 α-氨基酰胺的方法。我们的策略依赖于使用对映体纯亚磺酰胺对酰胺进行直接胺化。它涉及关键硫鎓中间体的 [2,3]-σ 重排。我们进一步展示了量子化学计算如何允许对这种氨基-乙烯氧基-硫鎓物种的关键E/Z选择性进行预测性洞察。