A Machine Learning Approach to Model Interaction Effects: Development and Application to Alcohol Deoxyfluorination,Journal of the American Chemical Society

当前位置： X-MOL 学术 › J. Am. Chem. Soc. › 论文详情

Our official English website, www.x-mol.net, welcomes your feedback! (Note: you will need to create a separate account there.)

A Machine Learning Approach to Model Interaction Effects: Development and Application to Alcohol Deoxyfluorination
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2023-03-29 , DOI: 10.1021/jacs.2c13093
Andrzej M Żurański ₁ , Shivaani S Gandhi _{1,

2} , Abigail G Doyle _{1,

2}

Affiliation

The application of machine learning (ML) techniques to model high-throughput experimentation (HTE) datasets has seen a recent rise in popularity. Nevertheless, the ability to model the interplay between reaction components, known as interaction effects, with ML remains an outstanding challenge. Using a simulated HTE dataset, we find that the presence of irrelevant features poses a strong obstacle to learning interaction effects with common ML algorithms. To address this problem, we propose a two-part statistical modeling approach for HTE datasets: classical analysis of variance of the experiment to identify systematic effects that impact reaction yield across the experiment followed by regression of individual effects using chemistry-informed features. To illustrate this methodology, we use our previously published alcohol deoxyfluorination dataset comprising 740 reactions to build a compact, interpretable generalized additive model that accounts for each significant effect observed in the dataset. We achieve a sizeable performance boost compared to our previously published random forest model, reducing mean absolute error from 18 to 13% and root-mean-squared error from 22 to 17% on a newly generated validation set. Finally, we demonstrate that this approach can facilitate the generation of new mechanistic hypotheses, which, when probed experimentally, can lead to a deeper understanding of chemical reactivity.

中文翻译：

模型交互效应的机器学习方法：酒精脱氧氟化的开发和应用

机器学习 (ML) 技术在模拟高通量实验 (HTE) 数据集方面的应用最近越来越受欢迎。然而，使用 ML 模拟反应组分之间的相互作用（称为相互作用效应）的能力仍然是一个突出的挑战。使用模拟的 HTE 数据集，我们发现不相关特征的存在对使用普通 ML 算法学习交互效果构成了很大的障碍。为了解决这个问题，我们为 HTE 数据集提出了一种由两部分组成的统计建模方法：对实验进行经典方差分析，以确定影响整个实验反应产率的系统效应，然后使用化学信息特征对个体效应进行回归。为了说明这种方法，我们使用我们之前发布的包含 740 个反应的酒精脱氧氟化数据集来构建一个紧凑的、可解释的广义加性模型，该模型解释了数据集中观察到的每个显着影响。与我们之前发布的随机森林模型相比，我们实现了相当大的性能提升，在新生成的验证集上，平均绝对误差从 18% 降低到 13%，均方根误差从 22% 降低到 17%。最后，我们证明这种方法可以促进新的机械假设的产生，当通过实验探索时，可以加深对化学反应性的理解。与我们之前发布的随机森林模型相比，我们实现了相当大的性能提升，在新生成的验证集上，平均绝对误差从 18% 降低到 13%，均方根误差从 22% 降低到 17%。最后，我们证明这种方法可以促进新的机械假设的产生，当通过实验探索时，可以加深对化学反应性的理解。与我们之前发布的随机森林模型相比，我们实现了相当大的性能提升，在新生成的验证集上，平均绝对误差从 18% 降低到 13%，均方根误差从 22% 降低到 17%。最后，我们证明这种方法可以促进新的机械假设的产生，当通过实验探索时，可以加深对化学反应性的理解。

更新日期：2023-03-29

点击分享查看原文

点击收藏

公开下载

阅读更多本刊新发论文本刊介绍/投稿指南