柱 [5] 芳烃的自适应平面手性可由正烷烃长度反转,Journal of the American Chemical Society

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柱 [5] 芳烃的自适应平面手性可由正烷烃长度反转
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2023-03-28 , DOI: 10.1021/jacs.3c01019
Keisuke Adachi ₁ , Shixin Fa _{1,

2} , Keisuke Wada ₁ , Kenichi Kato ₁ , Shunsuke Ohtani ₁ , Yuuya Nagata _{3,

4} , Shigehisa Akine _{5,

6} , Tomoki Ogoshi _{1,

6}

Affiliation

客体分子可以诱导和/或反转主体分子的手性。然而，使宿主的手性适应正构烷烃的长度仍然是一个巨大的挑战，因为正构烷烃是中性、非手性和线性分子，导致与大多数化合物的相互作用较弱。在此，我们报告了一种具有适应正构烷烃长度的手性的系统，使用基于柱 [5] 芳烃的大环主体S -Br，每个边缘上包含五个立体异构碳和五个末端溴原子。S -Br的富电子空腔可能包括正构烷烃和平面手性异构体，这些异构体会根据配合物的长度敏感地反转正构烷烃。包含短正构烷烃如正戊烷使S -Br更倾向于pS形式，而包含长正构烷烃如正庚烷使pR形式更有利。晶体结构和理论计算支持异构体稳定性的差异。此外，温度驱动S -Br与正构烷烃的自适应手性。中等长度的正烷烃正己烷显示出S的pR形式占主导地位-Br在较高温度下显示，而pS -形式在较低温度下显示。

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更新日期：2023-03-28

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