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Azobenzene Photoswitching without Ultraviolet Light
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2011-12-14 , DOI: 10.1021/ja209239m
Andrew A. Beharry 1 , Oleg Sadovski 1 , G. Andrew Woolley 1
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2011-12-14 , DOI: 10.1021/ja209239m
Andrew A. Beharry 1 , Oleg Sadovski 1 , G. Andrew Woolley 1
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Most azobenzene-based photoswitches use UV light for photoisomerization. This can limit their application in biological systems, where UV light can trigger unwanted responses, including cellular apoptosis. We have found that substitution of all four ortho positions with methoxy groups in an amidoazobenzene derivative leads to a substantial (~35 nm) red shift of the n-π* band of the trans isomer, separating it from the cis n-π* transition. This red shift makes trans-to-cis photoswitching possible using green light (530-560 nm). The cis state is thermally stable with a half-life of ~2.4 days in the dark in aqueous solution. Reverse (cis-to-trans) photoswitching can be accomplished with blue light (460 nm), so bidirectional photoswitching between thermally stable isomers is possible without using UV light at all.
中文翻译：
无紫外光的偶氮苯光开关
大多数基于偶氮苯的光开关使用紫外线进行光异构化。这会限制它们在生物系统中的应用，在生物系统中，紫外线会引发不需要的反应，包括细胞凋亡。我们发现，在氨基偶氮苯衍生物中，所有四个邻位都被甲氧基取代会导致反式异构体的 n-π* 带发生大量（~35 nm）红移，将其与顺式 n-π* 跃迁分开. 这种红移使得使用绿光 (530-560 nm) 的反式到顺式光开关成为可能。顺式状态是热稳定的，在水溶液中黑暗中的半衰期约为 2.4 天。反向（顺式到反式）光开关可以用蓝光 (460 nm) 完成，因此热稳定异构体之间的双向光开关是可能的，而无需使用紫外线。
更新日期：2011-12-14
中文翻译：
无紫外光的偶氮苯光开关
大多数基于偶氮苯的光开关使用紫外线进行光异构化。这会限制它们在生物系统中的应用，在生物系统中，紫外线会引发不需要的反应，包括细胞凋亡。我们发现，在氨基偶氮苯衍生物中，所有四个邻位都被甲氧基取代会导致反式异构体的 n-π* 带发生大量（~35 nm）红移，将其与顺式 n-π* 跃迁分开. 这种红移使得使用绿光 (530-560 nm) 的反式到顺式光开关成为可能。顺式状态是热稳定的，在水溶液中黑暗中的半衰期约为 2.4 天。反向（顺式到反式）光开关可以用蓝光 (460 nm) 完成，因此热稳定异构体之间的双向光开关是可能的，而无需使用紫外线。
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