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在水中用乙酸酐对未保护糖进行选择性异头乙酰化
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2023-03-13 , DOI: 10.1021/acs.orglett.3c00584 Xin Qiu 1 , Daniel Chong 1 , Antony J Fairbanks 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2023-03-13 , DOI: 10.1021/acs.orglett.3c00584 Xin Qiu 1 , Daniel Chong 1 , Antony J Fairbanks 1
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在存在乙酸酐和弱碱(如碳酸钠)的情况下,只需在水溶液中搅拌,即可选择性地乙酰化未受保护的糖。该反应对甘露糖、2-乙酰氨基和 2-脱氧糖的异头羟基的乙酰化具有选择性,并且可以大规模进行。当这两个取代基为顺式时, 1- O-乙酸酯分子内竞争性迁移至 2-羟基会导致过度反应并形成产物混合物。
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更新日期:2023-03-13
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