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Stabilized Molecular Diphosphorus Pentoxide, P2O5L2 (L = N-Donor Base), in the Synthesis of Condensed Phosphate–Organic Molecule Conjugates
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2023-03-13 , DOI: 10.1021/jacs.3c00211 Kevin Qian 1 , Scott M Shepard 1 , Tiansi Xin 1 , Gyeongjin Park 1 , Christopher C Cummins 1
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2023-03-13 , DOI: 10.1021/jacs.3c00211 Kevin Qian 1 , Scott M Shepard 1 , Tiansi Xin 1 , Gyeongjin Park 1 , Christopher C Cummins 1
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Commercial phosphorus pentoxide reacts with some N-donor bases to give the adducts P2O5L2 and P4O10L3 (L = DABCO, pyridine, 4-tert-butylpyridine). The DABCO adducts were structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction. It is proposed that P2O5L2 and P4O10L3 undergo interconversion through a “phosphate-walk” mechanism, which was evaluated using DFT calculations. P2O5(pyridine)2 (1) efficiently transfers monomeric diphosphorus pentoxide to phosphorus oxyanion nucleophiles, yielding substituted trimetaphosphates and cyclo-phosphonate-diphosphates (P3O8R)2– (R1 = nucleosidyl, phosphoryl, alkyl, aryl, vinyl, alkynyl, H, F). Hydrolytic ring-opening of these compounds forms linear derivatives [R1(PO3)2PO3H]3–, and nucleophilic ring-opening gives linear disubstituted [R1(PO3)2PO2R2]3– compounds.
中文翻译：
稳定分子五氧化二磷，P2O5L2（L = N-供体碱基），在缩合磷酸盐-有机分子偶联物的合成中
商用五氧化二磷与一些N-供体碱反应生成加合物 P 2 O 5 L 2和 P 4 O 10 L 3（L = DABCO、吡啶、4-叔丁基吡啶）。DABCO 加合物的结构通过单晶 X 射线衍射进行了表征。提出 P 2 O 5 L 2和 P 4 O 10 L 3通过“磷酸盐行走”机制进行相互转化，该机制使用 DFT 计算进行了评估。P 2 O 5 (吡啶) 2 (1 ) 有效地将单体五氧化二磷转移至磷氧阴离子亲核试剂，产生取代的三偏磷酸盐和环膦酸二磷酸盐 (P 3 O 8 R) 2– (R 1 = 核苷基、磷酰基、烷基、芳基、乙烯基、炔基、H、F) . 这些化合物的水解开环形成线性衍生物[R 1 (PO 3 ) 2 PO 3 H] 3–，亲核开环生成线性双取代的[R 1 (PO 3 ) 2 PO 2 R 2 ] 3–化合物。
更新日期：2023-03-13
中文翻译：
稳定分子五氧化二磷，P2O5L2（L = N-供体碱基），在缩合磷酸盐-有机分子偶联物的合成中
商用五氧化二磷与一些N-供体碱反应生成加合物 P 2 O 5 L 2和 P 4 O 10 L 3（L = DABCO、吡啶、4-叔丁基吡啶）。DABCO 加合物的结构通过单晶 X 射线衍射进行了表征。提出 P 2 O 5 L 2和 P 4 O 10 L 3通过“磷酸盐行走”机制进行相互转化，该机制使用 DFT 计算进行了评估。P 2 O 5 (吡啶) 2 (1 ) 有效地将单体五氧化二磷转移至磷氧阴离子亲核试剂，产生取代的三偏磷酸盐和环膦酸二磷酸盐 (P 3 O 8 R) 2– (R 1 = 核苷基、磷酰基、烷基、芳基、乙烯基、炔基、H、F) . 这些化合物的水解开环形成线性衍生物[R 1 (PO 3 ) 2 PO 3 H] 3–，亲核开环生成线性双取代的[R 1 (PO 3 ) 2 PO 2 R 2 ] 3–化合物。
京公网安备 11010802027423号