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使用量子化学方法比较分析花青素、无色花青素和黄酮醇的反应性
Journal of Molecular Modeling ( IF 2.1 ) Pub Date : 2023-03-11 , DOI: 10.1007/s00894-023-05468-w
Sergio Antônio de Souza Farias 1, 2 , Kauê Santana da Costa 3 , João B L Martins 4
Affiliation  

摘要

花青素、无色花青素和黄酮醇是天然化合物,主要因其报道的生物活性而为人所知,例如抗病毒、抗真菌、抗炎活性和抗氧化活性。在本研究中,我们对初级花青素、无色花青素和类黄酮的化学结构的反应性进行了比较结构、构象、电子和核磁共振分析。我们将分析重点放在以下分子问题上:(i) 花青素儿茶酚 (+)-儿茶素、无色花青素和槲皮素的差异;(ii) 与 C4 连接的官能团(C 环)中无色花青素的 R1 基团中存在的羟基丢失;(iii) 黄酮类飞燕草素、天竺葵素、花青素、槲皮素中 3-羟基 (R7) 的电子亲和力,和山奈酚。我们展示了 leucopelargonidin 和 leucodelphirinidin 的键临界点 (BCP) 的前所未有的结果。山柰酚的羟基氢(R2)和酮氧(R1)之间形成的BCP具有与槲皮素相同的共价度。山奈酚和槲皮素在羟基氢 (R2) 和酮氧 (R1) 之间表现出局部电子密度。全局分子描述符显示槲皮素和无色花青素是亲电反应中反应性最强的类黄酮。互补的花青素在亲核反应中反应活性最强,而最小的缺口发生在飞燕草素中。局部描述符表明花青素和黄酮醇更容易受到亲电攻击,而在无色花青素中,最容易受到攻击的是环 A。

方法

为了分析分子特性,我们使用 DFT 来评估共价键和分子间力的形成。具有 def2TZV 基组的 CAM-B3LYP 函数用于几何优化。通过评估分子静电势面、电子局域化函数、Fukui 函数、由前沿轨道构造的描述符和与核无关的化学位移,对量子特性进行了广泛的分析。





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更新日期:2023-03-12
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