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使用 2-(1H-Indazol-1-yl) 喹啉配体的 Pd 催化 TBHP 介导的烯烃选择性瓦克型氧化和氧代酰氧基化
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2023-03-10 , DOI: 10.1021/acs.orglett.3c00326 Shuaizhong Zhang 1 , Jinquan Zhang 1 , Hongbin Zou 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2023-03-10 , DOI: 10.1021/acs.orglett.3c00326 Shuaizhong Zhang 1 , Jinquan Zhang 1 , Hongbin Zou 1
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Pd(II) 催化的末端烯烃氧化成甲基酮已成为一种有吸引力的有机合成策略。在这里，我们报告了使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂和 2-(1 H -吲唑-1-基)喹啉作为配体的Pd(II) 催化的烯烃选择性氧化。在该反应体系中，广泛的烯烃具有良好的耐受性以提供甲基酮，而 Ac 2的存在O 引发氧代-酰氧基化以提供 α-乙酰氧基丙酮产物。进行同位素标记研究和活性中间体捕获实验以阐明潜在的选择性反应机制。值得注意的是，α-乙酰氧基丙酮产物的产生涉及烯醇钯中间体，而甲基酮产物是通过最常提出的烷基过氧化物中间体产生的，然后是 1,2-氢化物迁移。
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更新日期：2023-03-10
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