筛选粒状橡胶和弹性体消费品中的对苯二胺抗氧化剂、其转化产物和工业化学添加剂,Environmental Science & Technology

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筛选粒状橡胶和弹性体消费品中的对苯二胺抗氧化剂、其转化产物和工业化学添加剂
Environmental Science & Technology ( IF 10.8 ) Pub Date : 2023-02-09 , DOI: 10.1021/acs.est.2c07014
Haoqi Nina Zhao _{1,

2} , Ximin Hu _{1,

2} , Melissa Gonzalez ₂ , Craig A Rideout ₂ , Grant C Hobby ₃ , Matthew F Fisher ₃ , Carter J McCormick ₃ , Michael C Dodd ₁ , Kelly E Kim ₃ , Zhenyu Tian _{2,

3,

4} , Edward P Kolodziej _{1,

2,

3}

Affiliation

最近， N , N ′-取代的p的道路释放由于剧毒的 6PPD-醌，苯二胺 (PPD) 抗氧化剂及其转化产物 (TP) 受到了极大的关注。然而，回收轮胎橡胶产品中 PPD 和 TP 的出现仍未得到表征。在这里，我们使用液相色谱-串联质谱法分析了轮胎磨损颗粒 (TWP)、回收橡胶门垫和草坪橡胶碎屑中的七种 PPD 抗氧化剂、五种 PPD-醌类 (PPDQ) 和五种其他 6PPD TP。PPD 抗氧化剂、PPDQ 和其他 TP 存在于所有样品中，其化学特征以 6PPD、DTPD、DPPD 及其相应的 PPDQ 为主。有趣的是，随着 PPD 衍生化学物质的总浓度降低，单个 [PPDQ]/[PPD] 和 [TP]/[PPD] 比率显着增加，表明 TP（包括 PPDQ）在环境风化增加的情况下主导 PPD 衍生化合物。此外，我们还量化了 15 种其他工业橡胶添加剂（包括粘合剂、硫化促进剂、苯并三唑和苯并噻唑衍生物以及二苯胺抗氧化剂），观察到 PPD 衍生的化学浓度比这些经常研究的添加剂高 0.5-6 倍。我们还筛选了各种其他弹性消费品，始终如一地检测实验室塞子、运动鞋鞋底和橡胶花园软管样品中的 PPD 衍生化合物。这些数据强调 PPD 抗氧化剂、PPDQ 和相关的 TP 是重要的，以前在轮胎橡胶和弹性消费品中被忽视的污染物类别。我们量化了 15 种其他工业橡胶添加剂（包括粘合剂、硫化促进剂、苯并三唑和苯并噻唑衍生物以及二苯胺抗氧化剂），观察到 PPD 衍生的化学浓度比这些经常研究的添加剂高 0.5-6 倍。我们还筛选了各种其他弹性消费品，始终如一地检测实验室塞子、运动鞋鞋底和橡胶花园软管样品中的 PPD 衍生化合物。这些数据强调 PPD 抗氧化剂、PPDQ 和相关的 TP 是重要的，以前在轮胎橡胶和弹性消费品中被忽视的污染物类别。我们量化了 15 种其他工业橡胶添加剂（包括粘合剂、硫化促进剂、苯并三唑和苯并噻唑衍生物以及二苯胺抗氧化剂），观察到 PPD 衍生的化学浓度比这些经常研究的添加剂高 0.5-6 倍。我们还筛选了各种其他弹性消费品，始终如一地检测实验室塞子、运动鞋鞋底和橡胶花园软管样品中的 PPD 衍生化合物。这些数据强调 PPD 抗氧化剂、PPDQ 和相关的 TP 是重要的，以前在轮胎橡胶和弹性消费品中被忽视的污染物类别。比这些经常研究的添加剂高 5-6 倍。我们还筛选了各种其他弹性消费品，始终如一地检测实验室塞子、运动鞋鞋底和橡胶花园软管样品中的 PPD 衍生化合物。这些数据强调 PPD 抗氧化剂、PPDQ 和相关的 TP 是重要的，以前在轮胎橡胶和弹性消费品中被忽视的污染物类别。比这些经常研究的添加剂高 5-6 倍。我们还筛选了各种其他弹性消费品，始终如一地检测实验室塞子、运动鞋鞋底和橡胶花园软管样品中的 PPD 衍生化合物。这些数据强调 PPD 抗氧化剂、PPDQ 和相关的 TP 是重要的，以前在轮胎橡胶和弹性消费品中被忽视的污染物类别。

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Screening p-Phenylenediamine Antioxidants, Their Transformation Products, and Industrial Chemical Additives in Crumb Rubber and Elastomeric Consumer Products

Recently, roadway releases of N,N′-substituted p-phenylenediamine (PPD) antioxidants and their transformation products (TPs) received significant attention due to the highly toxic 6PPD-quinone. However, the occurrence of PPDs and TPs in recycled tire rubber products remains uncharacterized. Here, we analyzed tire wear particles (TWPs), recycled rubber doormats, and turf-field crumb rubbers for seven PPD antioxidants, five PPD-quinones (PPDQs), and five other 6PPD TPs using liquid chromatography-tandem mass spectrometry. PPD antioxidants, PPDQs, and other TPs were present in all samples with chemical profiles dominated by 6PPD, DTPD, DPPD, and their corresponding PPDQs. Interestingly, the individual [PPDQ]/[PPD] and [TP]/[PPD] ratios significantly increased as total concentrations of the PPD-derived chemical decreased, indicating that TPs (including PPDQs) dominated the PPD-derived compounds with increased environmental weathering. Furthermore, we quantified 15 other industrial rubber additives (including bonding agents, vulcanization accelerators, benzotriazole and benzothiazole derivatives, and diphenylamine antioxidants), observing that PPD-derived chemical concentrations were 0.5–6 times higher than these often-studied additives. We also screened various other elastomeric consumer products, consistently detecting PPD-derived compounds in lab stoppers, sneaker soles, and rubber garden hose samples. These data emphasize that PPD antioxidants, PPDQs, and related TPs are important, previously overlooked contaminant classes in tire rubbers and elastomeric consumer products.

更新日期：2023-02-09

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